化学 教学课件 作者 王利明陈红梅李双石 主编 27从茶叶中提取咖啡因.pptVIP

尚辅网 尚辅网 学习情境二十七 从茶叶中提取咖啡因 从茶叶中提取咖啡因 从茶叶中提取咖啡因 一、 杂环化合物的分类和命名 三、 六元杂环化合物 1. 咖啡因概述 （1）咖啡因介绍 咖啡因（又称咖啡碱，茶素），1820年由林格（ Runge ）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现； 1895～ 1899 年由易 · 费斯歇（ E.Fischer ）及其学生首先完成合成过程。我国于1950年从茶叶中提得，1958年采用合成法生产。 咖啡因为嘌呤的衍生物，其化学名称为 1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤 咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。 （4）具体步骤 ① 粗提： ② 纯化： 尚辅网 （一）吡啶 吡啶是一种典型芳香性杂环化合物，具有和苯非常相似的骨架结构和π电子结构。 1. 结构 吡啶电子结构与吡咯不同： 成环的六个电子在同一平面内，键角120°，键长趋于平均化。 具有偶极矩，说明电子分布不均匀。 三、 六元杂环化合物 尚辅网 2. 化学性质 吡啶氮原子上的未共用电子对不参与π-体系，这对电子可与质子结合，因此吡啶的碱性较吡咯强，也比苯胺略强。 （1）碱性 碱性比较： ＞ ＞ ＞ ＞ pKb 3.36 4.76 8.8 9.3 13.6 反应： 三、 六元杂环化合物 尚辅网 （2）亲电取代反应 由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电子云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似，一般需要强烈条件。 主要发生在β-位. 活性： 位置： N有较大电负性，6电子N不稳定。 三、 六元杂环化合物 尚辅网 不反应 三、 六元杂环化合物 尚辅网 烟酰胺(维生素pp) 维生素B6 异烟酰肼（雷米封） 抗结核药 烟酰二乙胺（可拉明） 中枢神经兴奋药 常见吡啶衍生物 三、 六元杂环化合物 尚辅网 3. 喹啉 与吡啶类似, 喹啉有弱碱性（pKb=9.15）。 喹啉的亲电取代反应（如硝化、磺化、溴化等）比吡啶容易，亲电试剂主要进攻苯环部分。 亲核取代反应则发生在吡啶环上，主要在2-位取代。 三、 六元杂环化合物 尚辅网 亲电取代 亲核取代 氧化还原 烟碱 三、 六元杂环化合物 尚辅网 1 2 常用提取分离方法 3 咖啡因鉴定 四、从茶叶中提取咖啡因 咖啡因概述 尚辅网 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 （2）理化性质 咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。 （3）茶叶中咖啡因 茶叶中含有咖啡因，约占1～5%，另外还含有11～12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 2. 常用提取方法 （1）索氏提取法 （2）实验装置图 （3）仪器：电热套、 球型索氏提取器（套）、蒸馏仪器（套）、烧杯、蒸发皿、漏斗、棉花（少量）、滤纸、等。 （4）试剂： 茶叶、95%乙醇、生石灰。 蒸馏装置图 索式提取装置图 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 常压升华装置图 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 a. 仪器安装：采用索氏提取器。 b. 连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入索式提取器的套筒中，用75mL95%乙醇水浴加热连续萃取2～3h。 c. 蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸后，把装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 d. 加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3-4g生石灰，使成糊状。蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干。 e. 焙炒除水：将蒸发皿放在石棉网上，压碎块状物，小火焙炒，除尽水分。 四、从茶叶中提取咖啡因 尚辅网 北京电子科技职业学院 生物技术系 尚辅网 1 五元杂环化合物 2 六元杂环化合物 3 从茶叶中提取咖啡因 4 杂环化合物的分类和命名 尚辅网 定义： 构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、P等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 杂环化合物 重要性： 90%以上药物和60%以上的有机