化学 教学课件 作者 王利明陈红梅李双石 主编 21溴丁烷的制备及卤代烃的鉴定.pptVIP

尚辅网 尚辅网 学习情境二十一 1-溴丁烷的制备及卤代烃的鉴定 2. 卤代烷的消除反应 消除反应的取向 （1）烷烃、芳烃侧链卤代????????????????? （2）烯烃α-H卤代 （3）芳烃的卤代?????????????? （4）烯、炔加HX、X2 例1-溴丁烷的制备合成实验：1-溴丁烷的制备 （５）几种特殊的制法 ①NBS试剂法 3. 卤代烷的互换???? RCl + NaI RI + NaCl (RBr) (NaBr) 尚辅网 （3）醇与亚硫酰氯作用 四、卤代烃的制备方法 尚辅网 四、卤代烃的制备方法 尚辅网 1-溴丁烷的制备 尚辅网 一、实验目的 1.学习用溴化钠、浓硫酸和正丁醇为原料制备1-溴丁烷的原理和方法。 2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3.巩固分液漏斗的洗涤操作。 二、实验原理 实验室制备伯卤代烷常用醇与氢卤酸发生SN1反应的方法。用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在也会使醇脱水而生成烯烃和醚 。 尚辅网 　　　过量浓硫酸能产生高浓度的氢溴酸及吸水作用， 使平衡向生成产物的方向移动。 　使醇的羟基质子化，使其更容易离去。 　使生成的水质子化，阻止了逆反应进行。 　　　在分离过程中，用浓硫酸洗涤粗产品以洗去未反应的正丁醇，并除去反应副产物烯烃和醚。 尚辅网 北京电子科技职业学院 生物技术系 尚辅网 一、卤代烃的概念和通式 二、卤代烃的结构 三、卤代烃的命名 四、卤代烃的物理性质 五、卤代烃的化学性质 六、卤代烃的来源和制备 主要内容 尚辅网 一、卤代烷类型和命名 1. 卤代烷通式： 性质特殊 氟代烷 性质接近 通常总称卤代烷 尚辅网 2. 卤代烷的类型 伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷 一卤代 二卤代 多卤代 卤代烯烃 卤代芳烃 偕二卤代烷 邻二卤代烷 X与sp2碳相连 性质特殊 尚辅网 3. 卤代烷的命名 普通法和俗称： 尚辅网 IUPAC命名法 选取含卤素的最长碳链为主链 一、卤代烷类型和命名 尚辅网 物态：一般为液体，高级为固体，少量为气体。 比重：一般d1,一氯代物通常d1。 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂。 其它：多卤代物一般不燃烧。 二、卤代烷的物理性质 尚辅网 三、卤代烷化学性质 卤素对化学建的影响——诱导（吸电子）效应 一些元素的电负性 s -电子发生偏移，X 起吸电子作用。 诱导效应 通过单键传递的电子效应 卤代烷的结构特点 尚辅网 C—X 键的异裂 X 总是以负离子形式离去 自身异裂 在亲核试剂作用下异裂 亲核试剂（ Nucleophile ）: 一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂。 亲核试剂(Nu)取代了卤素(X) ——亲核取代反应( SN 反应，Nucleophilic Substitution Reaction) 碳正离子 卤代烷的结构特点 三、卤代烷化学性质 尚辅网 a和b 位氢有弱酸性 在卤代烷中 a和b位氢均有弱酸性 消除反应(Elimination Reaction) 卤代烷的结构特点 尚辅网 卤代烷的亲核取代反应 （SN反应，Nucleophilic Substitution Reaction） 反应通式 底物 (substrate) 负离子型亲核试剂 分子型 亲核试剂 亲核试剂： 至少含有一对未共用电子对 三、卤代烷化学性质 尚辅网 与负离子型亲核试剂的反应 （接下页） 三、卤代烷化学性质 尚辅网 （接上页） 三、卤代烷化学性质 尚辅网 与分子型亲核试剂的反应 同时充当试剂和溶剂－溶剂解反应 三、卤代烷化学性质 尚辅网 R－X为重要有机中间体（intermediates） 卤代烷的取代反应该小结 三、卤代烷化学性质 尚辅网 1. 取代反应 水解 醇解 氰解? RNu? +?? X— Nu = HO-、RO-、CN - 、NH3、-ONO2 RX? +?? ：Nu 三、卤代烷化学性质 尚辅网 氨解 与AgNO3—乙醇溶液反应 卤代烃的反应活性为： R3C-X ?? R2CH-X? ?? ?RCH2-X ????????? R-I? ???? R-Br? ????? R-Cl  ? 　 三、卤代烷化学性质 尚辅网 与碘化钠-丙酮溶液反应 RCl + NaI RI + NaCl