苏教版高中化学选修3-有机化学基础学案.docxVIP

引言

有机化学是化学学科的重要分支，与生命科学、材料科学、环境科学等领域息息相关。本学案旨在引导同学们系统学习有机化学的基本概念、理论与方法，理解有机化合物的结构与性质之间的内在联系，培养分析和解决有机化学问题的能力，为后续的学习和未来的发展奠定坚实基础。学习过程中，请注重理解、勤于思考、善于总结，并将所学知识与实际生活相联系。

第一章有机化合物的基本概念与结构特点

1.1有机化合物的定义与特性

有机物：通常指含有碳元素的化合物（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物等除外）。

有机物的特性（与无机物相比，有一定普遍性，但并非绝对）：

*组成与结构：种类繁多，结构复杂，同分异构现象普遍。

*溶解性：多数难溶于水，易溶于有机溶剂（如汽油、酒精、苯等）。

*热稳定性：多数热稳定性较差，易燃烧（如汽油、酒精）。

*熔点沸点：多数熔点、沸点较低。

*反应速率：多数化学反应速率较慢，且常伴有副反应。

1.2碳原子的成键特点

碳原子位于周期表第二周期第ⅣA族，最外层有4个电子。在有机化合物中，碳原子总是形成四个共价键，以达到八电子稳定结构。这是有机物种类繁多的根本原因之一。

*成键方式：

*碳碳单键（C-C）：两个碳原子各以一个电子形成共用电子对，键能较高，结构稳定。

*碳碳双键（C=C）：两个碳原子各以两个电子形成两对共用电子对，键能比单键高，但其中一个键较易断裂，化学性质较活泼。

*碳碳三键（C≡C）：两个碳原子各以三个电子形成三对共用电子对，键能更高，其中两个键较易断裂，化学性质更活泼。

*键参数：包括键长、键角和键能。键长越短，键能越大，共价键越稳定。键角决定了分子的空间构型。

*杂化轨道理论简介：

*sp3杂化：形成四个等同的σ键，空间构型为正四面体（如甲烷分子）。

*sp2杂化：形成三个等同的σ键和一个未参与杂化的p轨道（用于形成π键），空间构型为平面三角形（如乙烯分子中的碳原子）。

*sp杂化：形成两个等同的σ键和两个未参与杂化的p轨道（用于形成两个π键），空间构型为直线形（如乙炔分子中的碳原子）。

第二章有机化合物的同分异构现象

2.1同分异构体的概念

同分异构体：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。这种现象称为同分异构现象。同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。

2.2同分异构的类型

*构造异构（constitutionalisomerism）：分子中原子的连接顺序不同而产生的异构。

*碳链异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的异构。例如：正丁烷与异丁烷。

*位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。例如：1-丁烯与2-丁烯；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

*官能团异构（类别异构）：由于分子中官能团不同而分属不同类别的化合物。例如：乙醇（C?H?OH）与二甲醚（CH?OCH?）；乙烯与环丙烷。

*立体异构（stereoisomerism）：分子中原子的连接顺序相同，但原子或原子团在空间的排布方式不同而产生的异构。

*顺反异构（几何异构）：由于双键不能自由旋转，且双键两端的碳原子分别连接两个不同的原子或原子团时，会产生顺反异构。例如：顺-2-丁烯与反-2-丁烯。

*对映异构（旋光异构）：当分子中存在手性碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）时，分子具有手性，其镜像不能完全重叠，从而产生对映异构体。（高中阶段重点了解概念及手性碳的判断）

思考与讨论：如何判断两种物质是否为同分异构体？如何系统地书写同分异构体？

第三章有机化合物的分类与命名

3.1有机化合物的分类

有机化合物种类繁多，分类方法多样。常见的分类方法有：

*按碳骨架分类：

*链状化合物：分子中的碳原子相互连接成链状（可带支链）。

*环状化合物：分子中含有由碳原子组成的环状结构。

*脂环化合物：性质与链状化合物相似的环状化合物（如环己烷）。

*芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物（如苯、甲苯）。

*按官能团分类：

官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

常见重要官能团：

类别

官能团结构

官能团名称

代表物（结构简式）

:-----------

:---------

:---------

:-----------------

烷烃

-C-C-

碳碳单键

CH?甲烷

烯烃

C=C

碳碳双键

CH?=CH?乙烯

炔烃

C≡C

碳碳三键

CH≡CH乙炔

芳香烃

苯环

苯环

C?H?苯

卤代烃

-X(Cl,Br,I)

卤素原子

CH?CH?Br溴乙烷

醇

-OH

羟基

CH?CH?OH乙醇

酚

-OH(直