有机化学课件第羧酸及其衍生物.pptVIP

第10章羧酸及其衍生物有机化学2012应用化学系有机化学课件第羧酸及其衍生物第1页，共25页，星期日，2025年，2月5日羧酸是分子中含有羧基的化合物。羧基中的羟基被其它原子或基团取代后的化合物叫羧酸衍生物。第一节羧酸的分类和命名系统命名法的原则与羰基化合物命名相同。第2页，共25页，星期日，2025年，2月5日第3页，共25页，星期日，2025年，2月5日第4页，共25页，星期日，2025年，2月5日第二节羧酸的物理性质在室温下，饱和一元羧酸中，C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体；C4～C9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体，它们挥发性小，没有气味。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。饱和一元羧酸中，C1～C4的羧酸可以和水混溶。随着疏水性烃基在分子中所占比例的增加，羧酸在水中的溶解度迅速降低，C10以上的高级羧酸基本上不溶于水，而溶于有机溶剂；芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。第5页，共25页，星期日，2025年，2月5日第三节羧酸的化学性质第6页，共25页，星期日，2025年，2月5日一、羧酸的酸性第7页，共25页，星期日，2025年，2月5日第8页，共25页，星期日，2025年，2月5日二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成１．酰卤的生成第9页，共25页，星期日，2025年，2月5日２．酸酐的生成第10页，共25页，星期日，2025年，2月5日3．酯的生成4．酰胺的生成第11页，共25页，星期日，2025年，2月5日三、还原反应由于羧基中的p－π共轭作用，羧酸没有羰基化合物的典型反应，很多作用于羰基的试剂如HCN、NH2OH和C6H5NHNH2均不与羧酸反应。第12页，共25页，星期日，2025年，2月5日四、脱羧反应二元酸第13页，共25页，星期日，2025年，2月5日【总结】二元酸的加热？第14页，共25页，星期日，2025年，2月5日五、羧酸分子中α－H的卤代第四节重要的羧酸能使KMnO4溶液褪色发生银镜反应。【实验室制备CO方法】第15页，共25页，星期日，2025年，2月5日10.5羧酸衍生物的命名一、羧酸衍生物的命名1．酰卤第16页，共25页，星期日，2025年，2月5日2．酸酐第17页，共25页，星期日，2025年，2月5日3．酯第18页，共25页，星期日，2025年，2月5日第10章羧酸及其衍生物有机化学2012应用化学系