生物碱鸟氨酸来源.pptVIP

生物碱鸟氨酸来源*第1页，共40页，星期日，2025年，2月5日生物碱介绍有机含氮碱，含有一个或多个氮原子通常以伯胺、仲胺或叔胺形式存在。分布于植物中，微生物和动物中少量分布呈碱性，碱性差别与分子结构以及其他官能团的种类和连接位置有关含有季铵氮的生物碱为强碱一些生物碱的生物学活性与生理pH条件下的质子化作用形成季铵结构有关*第2页，共40页，星期日，2025年，2月5日生物碱分类除氨基酸常会在脱羧过程中失去羧基碳外，一般情况下，来源于氨基酸的氮原子和特殊氨基酸前体的碳骨架在生物碱结构中基本上保持完好，因此以氨基酸前体为依据对生物碱进行分类合理易懂。*第3页，共40页，星期日，2025年，2月5日一、母核为氨基酸来源按照提供氮原子和生物碱基本骨架的氨基酸分类：鸟氨酸（吡咯类和托品烷类）赖氨酸（哌啶类、喹诺里西啶类和吲哚里西啶类）烟酸（吡啶类）酪氨酸（苯乙胺类，简单四氢异喹啉类，酚氧化偶联起重要作用的其他生物碱【苄基四氢异喹啉类、苯乙基异喹啉类、萜类四氢异喹啉类和石蒜科生物碱】）*第4页，共40页，星期日，2025年，2月5日色氨酸（简单吲哚类、简单β-卡波琳类、萜类吲哚、喹啉类、吡咯吲哚类和麦角生物碱）组氨酸（咪唑类）邻氨基苯甲酸（喹唑啉、喹啉和吖啶）二、母核为非氨基酸来源的生物碱（伪生物碱）氨基化作用：母核由其他类型的底物经氨基化作用生成，这些底物可以经乙酸途径、苯丙氨酸途径合成，也可以是萜类或甾体。嘌呤类生物碱：合成途径与核苷酸中嘌呤的合成途径相类似。*第5页，共40页，星期日，2025年，2月5日第六章生物碱

ALKALOIDS6.1来源于鸟氨酸的生物碱ALKALOIDSDERIVEDFROMORNITHINE*第6页，共40页，星期日，2025年，2月5日L-鸟氨酸（L-ornithine）动物体内尿素循环部分的非蛋白质氨基酸在精氨酸酶的催化下由L-精氨酸生成、植物体内，由L-谷氨酸生成*第7页，共40页，星期日，2025年，2月5日PLP：磷酸吡哆醛（辅酶）SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基）Putrescine:腐胺§2.3.7*第8页，共40页，星期日，2025年，2月5日PLP*第9页，共40页，星期日，2025年，2月5日PLP*第10页，共40页，星期日，2025年，2月5日大多数氨基酸生物碱前体通常有单独的α-氨基提供氮原子。L-Orn含有δ-氨基和α-氨基，除羧基外δ-氨基及碳链一起并入生物碱结构中。L-Orn为生物碱提供了一个C4N结构单元的吡咯烷环体系，该C4N结构单元也是托品烷生物碱的组成部分L-Lys与L-Orn相似，含有一个ε-氨基形成C5N结构单元。*第11页，共40页，星期日，2025年，2月5日Outline6.1.1吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱颠茄、曼陀罗、莨菪、澳洲毒茄、同源植物药、莨菪碱、东莨菪碱和阿托品、古柯6.1.2吡咯里西啶类生物碱*第12页，共40页，星期日，2025年，2月5日6.1.1吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱含有吡咯烷结构的简单生物碱：古豆碱和红古豆碱（分布于茄科植物）茄科植物可以累积具有药用价值的托品烷生物碱，如莨菪碱和可卡因*第13页，共40页，星期日，2025年，2月5日PLP：磷酸吡哆醛（辅酶）SAM：S-腺苷甲硫氨酸（转移甲基）Putrescine:腐胺§2.3.7生成N-甲基-吡咯啉阳离子*第14页，共40页，星期日，2025年，2月5日Hygrine:古豆碱Methylecgonine:甲基爱康宁Tropinone:托品酮Tripine:托品烷Cocaine:可卡因Hyoscyamine:莨菪碱Cuscohygrine:红古豆碱Phenyl-lacticacid:苯乳酸*第15页，共40页，星期日，2025年，2月5日Tropicacid:托品酸Phenylpyruvicacid:苯基丙酮酸Dehydrogenase:脱氢酶2-oxoglutarate:2-酮戊二酸Hydroxyhyoscyamine:羟基莨菪碱Hyoscine(scopolamine):东莨菪碱Mutase:变位酶Littorine:利托林§2.3.8.4*第16页，共40页，星期日，2025年，2月5日在托品烷生物碱结构中其他成酯的酸有：曼陀罗碱（来源于曼陀罗）中的顺芷酸利托林中的苯乳酸甲基巴豆酸来源于L-异亮氨酸曼陀罗碱*第17页，共40页，星期日，2025年，2月5日最重要的两种药用天然托品烷生物碱莨菪碱东莨菪碱分布于