第7章醇酚醚4学时.pptVIP

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第二节酚一、酚的分类与命名1.分类一元酚二元酚三元酚注意:羟基连在芳环侧链的是芳香醇,直接连在芳环上的才是酚!!?第31页,共60页,星期日,2025年,2月5日2.命名间甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚3-甲基-4-叔丁基苯酚4-硝基-1,3苯二酚or4-硝基间苯二酚5-氯-2-萘酚邻羟基苯甲酸间羟基苯磺酸第32页,共60页,星期日,2025年,2月5日二、酚的分子结构氧原子:sp2杂化,未杂化p轨道与苯环形成p-π共轭体系。第33页,共60页,星期日,2025年,2月5日(1)沸点81℃181℃分子间氢键三、酚的性质(一)酚的物理性质熔点和沸点比分子量相近的芳烃或芳基卤代物高第34页,共60页,星期日,2025年,2月5日(2)溶解度苯酚(9g/100g水)溶于苯、乙醚、乙醇等。b.p216℃279℃水中溶解度0.2/100g1.3/100g第35页,共60页,星期日,2025年,2月5日分子内氢键对硝基苯酚与水形成氢键分子间氢键第36页,共60页,星期日,2025年,2月5日O-H键极性增强,易断裂,离解出质子而呈酸性苯环的亲电取代反应(邻、对位)活性增加p-π共轭,C-O键极性减弱,较难断裂第37页,共60页,星期日,2025年,2月5日1.弱酸性酚的分离提纯(二)酚的化学性质不反应第38页,共60页,星期日,2025年,2月5日(有机层)(水层)思考:如何分离苯酚和氯苯?第39页,共60页,星期日,2025年,2月5日注:当苯环上连有吸电子基团时,酚的酸性增强;连有给电子基团时,酚的酸性减弱。苦味酸CH3OHOHOHNO2NO2O2NpKa10.179.96NO2OH8.152.30.78第40页,共60页,星期日,2025年,2月5日2.与FeCl3的显色反应产生有色物质(酚铁络离子)具有烯醇式结构的化合物与FeCl3也显色,可用于酚类及烯醇式化合物的鉴别产生有色物质(酚铁络离子)第41页,共60页,星期日,2025年,2月5日3.成醚反应(Williamsonreaction)第42页,共60页,星期日,2025年,2月5日4.酯化反应反应困难第43页,共60页,星期日,2025年,2月5日5.苯环上的亲电取代反应(1)卤代反应苯酚与溴水常温下立即反应生成白色沉淀反应灵敏,很稀的苯酚溶液(10ppm)就能与溴水生成沉淀,可用作苯酚的鉴别和定量测定。第44页,共60页,星期日,2025年,2月5日(2)硝化反应苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应邻硝基苯酚易形成分子内氢键,对硝基苯酚不能形成分子内氢键,但能形成分子间氢键而缔合,因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多,故可随水蒸气蒸馏出来。第45页,共60页,星期日,2025年,2月5日第1页,共60页,星期日,2025年,2月5日本章学习要求掌握醇、酚、醚的命名;了解醇、酚、醚的结构与性质特点;熟练掌握醇、酚、醚的主要化学性质。第2页,共60页,星期日,2025年,2月5日第一节醇一、醇的分类1、按羟基所连烃基不同可分为:脂肪醇、脂环醇、芳香醇2、按羟基所连的碳原子种类不同可分为:伯醇、仲醇、叔醇注意:芳香醇指芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚!!第3页,共60页,星期日,2025年,2月5日二、醇的命名普通命名:正丁醇仲丁醇叔丁醇新戊醇3、按醇分子中所含羟基数目的不同可分为:一元醇、二元醇、多元醇第4页,共60页,星期日,2025年,2月5日系统命名:与相应烃类似,选择含羟基/重键的最长链为主链编号以羟基的位次最小为原则。2-甲基-3-戊醇E-2-乙基-2-丁烯-1-醇2-苯基乙醇4-甲基-3-环己烯-1-醇1,3-丙二醇E-2-丁基-3-戊烯-1-醇第5页,共60页,星期日,2025年,2月5日三、醇的物理性质(1)沸点(BoilingPoint)MW.

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