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第28讲烃的衍生物
备考导航
复习目标
1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮、胺和酰胺的结构、性质及应用。
2.认识加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应及还原反应的特点及规律。
3.结合生产、生活实际了解某些烃及烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机物的安全使用。
熟记网络
课前自测
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)溴乙烷可发生水解反应获得乙醇()
(2)在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应()
(3)苯酚与苯甲醇均能与NaOH溶液反应()
(4)一定条件下,水杨醛()可与甲醛发生缩聚反应()
(5)苯酚与苯甲醇遇FeCl3溶液均显紫色()
(6)1mol中含有2mol碳氧π键()
(7)与足量H2反应的产物分子中含有2个手性碳原子()
(8)分子中的碳原子均采取sp3杂化()
(9)1mol最多能与5molH2发生加成反应()
(10)1mol最多可消耗2molNaOH()
考点1卤代烃
知识梳理
卤代烃的性质
概念及
官能团
烃分子里的氢原子被____________(F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物
物理
性质
①比相同碳原子数的烷烃的沸点要高;
②___溶于水,___溶于有机溶剂;
③一般,一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余液态卤代烃的密度比水大
化学
性质
①水解反应:R—X+NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))
________________________(R—代表烃基)
R—CHX—CH2X+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))
______________________________________________________
②消去反应:R—CH2—CH2—X+NaOH_______________________________________
+2NaOH_____________________________________________
卤代烃的检验
1.相关化学方程式
R—X+NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaX
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸(或水浴加热);
④冷却;
⑤加入稀硝酸酸化;
⑥加入AgNO3溶液。
注意:加入硝酸银溶液之前,一定要加过量稀硝酸中和NaOH,否则OH-与Ag+反应,生成AgOH、Ag2O会影响卤素离子的检验。相关反应的化学方程式如下:NaOH+AgNO3===NaNO3+AgOH↓、
2AgOH===Ag2O+H2O。
卤代烃在有机合成中的转化
1.官能团位置转化(写出合成路线)
(原料)
2.官能团数目转化(写出合成路线)
(1)(原料)
(2)(原料)
(3)(原料)
(4)(原料)
(5)(原料)
3.官能团的衍变(写出合成路线)
(1)(原料)
(2)(原料)
典题悟法
卤代烃的取代反应和消去反应
(2024·盐城)下列有关卤代烃的叙述正确的是 ()
A.CH2Cl2有和两种结构
B.氯乙烯只有一种结构,而1,2?二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构)
C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgNO3溶液,可观察到浅黄色沉淀生成
D.1?溴丙烷和2?溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同,反应类型不同
卤代烃的检验
(2024·江苏各地模拟重组)室温下,根据下列实验操作和现象所得到的结论不正确的是()
选项
实验操作和现象
实验结论
A
卤代烃Y与NaOH溶液共热后,先加入足量稀硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液,产生白色沉淀
卤代烃Y中含有氯原子
B
将卤代烃与NaOH水溶液混合加热,待冷却后加入硝酸银溶液,观察沉淀颜色
确定卤代烃中卤素原子种类
C
将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,生成的气体通入Br2的CCl4溶液中,溶液褪色
1-溴丁烷发生消去反应
D
卤代烃和NaOH溶液充分反应后,用足量稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,有黄色沉淀生成
卤代烃中含有碘元素
(2023·江苏各地模拟重组)下列实验操作能达到实验目的的是()
选项
实验目的
实验操作
A
检验卤代烃中的卤素原子
向卤代烃中加入足量的NaOH的水溶液,加热,加入AgNO3溶液
B
证明溴乙烷发生消去反
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