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大单元九有机化学基础
eq\a\vs4\al\co1(大单元整合|)eq\a\vs4\al\co1(提能力验考情九)
如何书写有限定条件的同分异构体
1.限定条件下的同分异构体书写
2.官能团转换与有机物类别变化
类别
举例
说明
醇与醚
、
醚的等效氢比醇少
羧酸与酯
、
酯可发生水解反应,—COOH能与NaHCO3反应生成CO2
醛与酮
、
相同碳原子数的醛比酮的等效氢种类多
芳香醇与酚
、
酚能与氯化铁溶液发生显色反应
硝基化合物与氨基酸
、
氨基酸具有两性
3.典例剖析
例(2020·江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。
[思维过程]
有机物的脱水反应规律
1.醇脱水
(1)一元醇脱水
举例
说明
分子内脱水生成烯烃(消去反应)
当—OH不在链端时,脱水时遵循“马氏规则”,以与羟基所连碳原子相邻的含氢原子较少的碳原子上的氢原子与羟基脱水生成不饱和化合物为主
分子间脱水生成醚(取代反应)
(2)二元醇脱水
举例
说明
分子内脱水
生成环氧化合物
2.酸与醇酯化脱水
举例
说明
有机酸和醇
有机酸脱羟基(即羧基中的C—O断裂),醇脱氢(即羟基中的O—H断裂),生成酯和水
无机含氧酸和醇
无机含氧酸脱去羟基,醇脱去氢,生成酯和水
多元酸和多元醇
生成环状化合物
缩聚成高分子
羟基酸分子间脱水
生成环状化合物
羟基酸分子内脱水
生成环状化合物
羟基酸缩聚
缩聚成高分子
3.羧酸脱水
举例
说明
一元羧酸脱水可生成酸酐
+H2O
2个羧基分子脱去1个水分子
二元羧酸可在较低温度下加热形成酸酐
+H2O
4.氨基酸脱水
举例
说明
2个氨基酸分子脱去1个水分子生成二肽
氨基酸分子中羧基上C—O断裂,氨基上N—H断裂,脱去水分子
多个α?氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质
+(n-1)H2O
氨基酸分子中羧基上C—O断裂,氨基上N—H断裂,脱去水分子
氨基酸分子内脱水生成环状化合物
+H2O
有机物结构与性质
1.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。下列叙述错误的是()
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
2.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是()
A.分子式为C6H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
3.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸,如图是核酸的某一结构片段。下列说法错误的是()
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
4.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是()
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
5.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是()
A.含有4种官能团,8个手性碳原子
B.1molX最多可以和3molH2发生加成反应
C.只有1种消去产物
D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
有机推断与合成
6.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
(1)A中的官能团名称为______。
(2)B的结构简式为___。
(3)由C生成D的反应类型为____________。
(4)由E生成F的化学方程式为___。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为_____________________________________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象:_______________________________________。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳原子(连有4个不同
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