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第三章烯烃;烯烃:分子中有一个碳双键的开链不饱和烃,
也叫单烯烃。含有两个以上双键的烯烃叫
做多烯烃。每生成一个双键,须在同碳数
的烷烃基础上少两个氢原子,即:单烯烃
比相应烷烃少两个氢原子。
单烯烃的通式:CnH2n
;一、烯烃的异构现象;其中①或②和③为碳链异构
碳链异构——烯烃中双键的位置不变,碳链发生变化
①和②为官能团位置异构
官能团位置——碳链的连接方式不变,官能团的位置
发生变化;二、烯烃的结构;当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体。;两个相同基团处于双键同侧叫做顺式,处于双键两侧则为反式。这种由于双键的碳原子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异构现象,形成的同分异构体叫做顺反异构体。;条件:构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都不同。只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构。
;顺反异构体不仅理化性质不同,而且生理活性也不同。例如人工合成的非甾体雌激素物质己烯雌酚,反式异构体生理活性较大,顺式则很低。;天然的不饱和脂肪酸,大多以顺式结构存在,而反式脂肪酸则是反式结构。空间上为直线型的刚性结构。;1、形成血栓。反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠度和凝聚力,容易导致血栓的形成。
2、影响发育。怀孕期或哺乳期的妇女,过多摄入含有反式脂肪酸的食物会影响胎儿的健康。
3、影响生育。反式脂肪酸会减少男性荷尔蒙的分泌。
4、降低记忆。研究认为,青壮年时期饮食习惯不好的人,老年时患阿尔兹海默症(老年痴呆症)的比例更大。
5、容易发胖。反式脂肪酸不容易被人体消化,容易在腹部积累,导致肥胖。
6、容易引发冠心病。;练习:
判断下列物质的顺反异构性?;2、E-Z标记法—次序规则
;若两个较优先的基团在双键的同侧,称Z型;若在异侧,则称E型。
Z(Zusammen,意为在一起)
E(Entgegen,意为相反);注意:
顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型。;三、烯烃的命名;③以双键碳原子中编号小??数字标明双键的位次,并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。;如双键位置在第一个碳上(端位烯烃),双键位置数可省略不写。
顺反异构命名时,在名称前加顺-或反-
EZ表示法命名时,在名称前加(E)-或(Z)-;练习:;4-甲基2-戊烯
2,4-二甲基-3-己烯
3,4-二甲基戊烯
顺-3,4-二甲基-2-戊烯
(Z)-3,4-二甲基-2-戊烯
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