第三章糖与苷类化合物的提取分离技术12课件.pptx

第三章糖与苷类化合物的提取分离技术

目录二理化性质一结构类型三苷键的裂解

0302素质目标：具备判断常见糖和苷类化合物的能力目标01知识目标：1、掌握糖与苷的定义、结构类型、理化性质及检识;苷键的裂解方式及特点。2、熟悉糖、苷类化合物提取分离方法及应用。3、了解苷的氧化开裂法思政目标：诺贝尔奖获得者Fischer、Haworth先后发现糖的异构现象，达到培养学生精益求精、专注执着等品质的思政

一结构类型

（一）概述糖类是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称，因多具有Cx(H2O)y通式，故又称为碳水化合物。糖果含碳水化合物食物

BAED提问1：请指出以下哪种物质属于糖?为什么？C、阿拉伯糖、茶多酚、淀粉、6-姜酚、芸香苷

（一）概述糖是植物通过光合作用而产生的一次代谢产物，也是多数植物中二次代谢产物生物合成的初始原料，在自然界的分布十分广泛。光合作用

（一）概述糖及其衍生物是天然药物中重要生物活性成分之一，如人参、黄芪、党参、枸杞、灵芝、香菇等含大量的糖类，多具有抗肿瘤、抗衰老、保护肝肾、调节机体免疫力、治疗心血管疾病等生物活性。

（二）糖的结构与分类糖类在天然植物中分布十分广泛。糖类根据含单糖的数量可分为:1)单糖：如葡萄糖；2)低聚糖：如麦芽糖；3)多糖：如淀粉麦芽糖淀粉葡萄糖

（二）糖的结构与分类1、单糖单糖是组成糖类及其行生物的基本单位，也是不能再水解的最简单的糖。自然界中已发现的天然单糖有200余种，从三碳糖到八碳糖，其中以五碳(戊)糖、六碳(已)糖多见。大多数单糖在生物体内呈结合状态，仅葡萄糖和果糖等少数单糖呈游离状态存在。葡萄糖（优势构象式）果糖（哈沃斯式）

知识链接-D-葡萄糖结构的不同表示方法D-葡萄糖费歇尔式优势构象式哈沃斯式

知识链接提问2：以下哪种画法是环己烷的真实结构？ABC正六边形椅式构型船式构型键角109°28’有机物键角越接近109°28’，能量越小性质越稳定环己烷的真实结构为椅式构型或船式构型，以椅式构型最为常见

知识链接提问3：以下两种物质名称是什么？哪种物质最稳定？环丙烷环丁烷60°90°90°比60°更接近109°28′，因此环丁烷更稳定

（二）糖的结构与分类1、单糖（1）五碳醛糖木糖阿拉伯糖

（二）糖的结构与分类1、单糖（2）甲基五碳糖L-鼠李糖L-鸡纳糖

（二）糖的结构与分类1、单糖（3）六碳醛糖D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖

（二）糖的结构与分类1、单糖（4）六碳酮糖D-果糖

（二）糖的结构与分类2、低聚糖低聚糖又称寡糖，由2~9个单糖基通过苷键聚合而成。根据是否含有游离的醛基或酮基，可分为还原性低聚糖与非还原性低聚糖。天然存在的低聚糖多数由2~4个单糖组成。根据含有单糖基的数目可分为二糖、三糖、四糖等，如常见芸香糖、蔗糖、乳糖。芸香糖

（二）糖的结构与分类3、多糖多糖又称多聚糖，由10个以上单糖基通过糖苷键聚合而成，分子量较大，通常由几百个至几千个单糖分子组成。多糖一般无甜味，也无还原性。根据多糖在生物体内的功能可分为两类。常见的多糖，一类是水不溶性多糖，如植物中的纤维素，动物甲壳中的甲壳素等。另一类为水溶性多糖，如菊糖、黏液质、果胶、树胶和动植物体内贮藏的营养物质淀粉等。淀粉小麦面粉

（三）苷的结构与分类1、苷的结构苷类是由糖和糖的衍生物通过其端基碳上的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(又称苷元或配基)缩合脱水形成的一类化合物，在自然界中分布广泛，尤以高等植物分布最多。（一）苷的结构苷类化合物中非糖部分称苷元，苷元与糖上端基碳之间连接的化学键称苷键，苷键上的原子，称苷键原子。常见的苷键原子有O、S、N、C四种，其中O原子居多。糖部分苷键原子苷元（非糖物质）苷键苷=苷元+糖苷键

（三）苷的结构与分类2、苷的分类（1）氧苷①醇苷通过苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱去一分子水缩合而成的化合物称为醇苷。如红景天中具有抗疲劳、抗衰老、免疫调节等作用的红景天苷。红景天苷红景天苷键原子/v?pd=wisenaturalvid=11416270060090030155

（三）苷的结构与分类2、苷的分类（1）氧苷②酚苷通过苷元的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱去一分子水缩合而成的化合物称为酚苷。很多天然药物的有效成分为酚苷。如天麻中的天麻苷具有镇静作用;红花中的红花苷能显著提高耐缺氧能力，对缺血缺氧性脑病有保护作用。天麻苷天麻苷键原子

（三）苷的结构与分类2、苷的分类（1）氧苷③酯苷通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱去一分子水缩合而成的化合物称为酯苷。所形成的酯苷既有缩醛性质又有酯的性质，容易被稀酸或稀碱水解。如山慈菇苷A和B(tuliposideA、B)均具