第二节复合脂、三四(2学时).pptVIP

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第二节 复合脂 复合脂(compond lipids;complex lipids)可看成单纯脂的衍生物,分子中除含脂肪酸和醇外,还含有非脂性物质,如磷酸基、糖基。含磷酸基的称磷脂,含糖基的称糖脂。 I 磷脂(phospholipid; phospatide) 磷脂是含磷的单纯脂衍生物,它是极性脂,是细胞膜的结构成分,属于结构脂质,它与脂代谢关系密切。 由于含醇的不同,磷脂可分为甘油磷脂类(甘油)和鞘氨醇磷脂类(鞘氨醇)。 1、 甘油磷脂类 又称为磷酸甘油酯类(phosphoglycerides)或 甘油醇磷脂(glycerol phosphotides) 1.1结构通式 天然存在的甘油磷脂都是甘油的第1、2位碳原子上羟基被脂肪酸酯化,第3位碳原子上羟基被磷酸酯化,而磷酸基又被含氮的其他X基团酯化生成的化合物,用通式表示为: 所以甘油磷脂是由甘油、脂肪酸基(脂酰基)、磷酸和其他基团X组成的, 甘油的结构 磷脂酸的结构 甘油磷脂的结构通式 说明 1)天然存在的甘油磷脂都属于Sn-二脂酰甘油-3-磷酸的构型,即属L-型. 2)磷脂酸-X(可以是胆碱、氨基乙醇、丝氨酸、肌醇、磷脂酰甘油等) X不同就是不同的甘油磷脂,分子中一般含1分子饱和脂肪酸及1分子不饱和脂肪酸(2位),且不饱和脂肪酸在C2上。 3)甘油磷脂也可以看成是磷脂酸的衍生物,是磷脂酸的磷酸基上的羟基(-OH)的H被X基团所代替。 磷脂酸是生物体内自身合成的,虽然含量很少,但它是合成各种磷脂和脂肪的重要中间产物,在脂代谢中占有重要地位。 4)两(双)亲化合物 甘油磷脂分子中磷酰-X一端是极性的,亲水的,称极性端或亲水端;又因较短,又称极性头。而分子另一端是两条长的碳氢链,是非极性的,疏水的,亲有机溶剂的,称非极性端或疏水端,又因较长,故称非极性尾。 象这种同一分子中含有一个极性端和一个非极性端的化合物,称为双亲化合物。这种分子称为双亲分子。 磷脂分子与水作用时表现出特殊的排列,极少时,形成微团;在水面上成单分子层,较多时呈双分子层,细胞膜中就是形成双分子层。 卵磷脂、脑磷脂、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油等均是双亲分子。磷脂在细胞膜中是极性头在膜外,非极性尾在膜内,形成脂质双分子层结构。 1.2 常见的甘油磷脂 1)、磷脂酰胆碱(卵磷脂):大豆、蛋黄中 2)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂) 3)、磷脂酰丝氨酸:是凝血酶原活化的表面催化剂。 4)、磷脂酰甘油 5)、磷脂酰肌醇哺乳动物的细胞膜中 6)、二磷脂酰甘油(心磷脂):心肌线粒体膜和细菌细胞膜中 1)、卵磷脂成分——胆碱 胆碱分子中的醇羟基可与乙酸作用生成乙酰胆碱,在体内是由胆碱乙酰化酶催化胆碱和乙酰CoA作用而生成的。胆碱脂酶又可使乙酰胆碱水解放出胆碱。 CH3CO~SCoA+ HO-CH2-CH2N+(CH3)3 →HSCoA+ CH3COO-CH2-CH2-N+(CH3)3 1)乙酰胆碱是一种重要的物质,它可作为神经递质,传递神经冲动; 2)在生物体内是一种甲基供体; 3)在肝中促进脂肪代谢,防止脂肪肝的形成。 卵磷脂的结构 卵磷脂的性质 ①脂溶性;并能溶于大多数含少量水的有机溶剂。能溶于某些有机溶剂,如乙醚、乙醇,但不溶于丙酮。 ②能两性解离,是两(双)亲化合物。 ③暴露于空气中易吸水,易被氧化而由白色固体变成棕黑色胶状物,这是由不饱和脂肪酸引起的。 ④能被酸、碱、酶水解:甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶专一水解。磷脂酶包括:A1、A2、C、D。 2. 鞘氨醇磷脂(鞘磷脂类) 2.1组成: 鞘氨醇 脂肪酸 磷酸基团 -X基团(如胆碱) 2.2结构 鞘氨醇与神经酰胺(Cer) 2.2 鞘氨醇磷脂 II 糖脂 1、鞘糖脂 1.1 脑糖脂(脑苷脂) 1.2 神经节糖脂(神经节苷脂) 2、甘油醇糖脂(糖基甘油酯) 1.1脑苷脂类 1.2神经节糖脂(神经节苷脂) 2甘油醇糖脂(糖基甘油酯) 第三节 衍生脂类 1、萜类 单体:异戊二烯 2、固醇类 1、萜类 萜类的碳架可以看成由两个或多个异戊二烯单位连接而成,可头尾相连,也可尾尾相连;形成的萜类可以是直链的,也可是环状的。都是异戊二烯的衍生物。 不含脂肪酸,是非皂化脂。其分类主要根据异戊二烯的数目,分为单萜,倍半萜,双萜,三萜,和多萜 半萜:1个异戊二烯; 单萜:2个异戊二烯; 倍半萜:3个异戊二烯 特点: 易聚合或双键打开。 多数线状萜类的双键是反式。 种类: 植物中多数萜类具有特殊气味,是植物特有油类的主要成分。如柠檬苦素、薄荷醇、樟脑等。 维生素A、E、K等都属于萜类,视黄醛是二萜。天然橡胶也是多萜 2、类固醇类 类固醇也称甾类,由3个六元环(ABC)和一个五元环(D)稠合而成,D环称为环戊烷,ABC稠合环是菲的衍生物,所以称环戊烷多氢菲,不能皂化。其中固醇

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