甾体及其苷类.pptVIP

五、强心苷的提取分离 （一）提取 原生苷 – 易溶于水而难溶于亲脂性溶剂 次级苷 – 相反 常用 - 甲醇或70%乙醇 （二）纯化 1. 溶剂法 先采用压榨法或溶剂法进行脱脂，然后用醇或稀醇提取。 2. 铅盐法 3. 吸附法 活性炭、氧化铝等 （三）分离 两相溶剂萃取法 逆流分配法 层析方法 – 硅胶 第23页，共34页，编辑于2022年，星期五 （四）提取实例 紫花毛地黄叶粉 28~31℃, 8~10 h, 发酵 70% EtOH 提取液 浓缩至半量，28~31℃, 4~6 h，离心 沉淀 上清液 CHCl3萃取 水液 CHCl3层 5% NaOH洗涤，水洗至中性 无水硫酸钠脱水，回收氯仿 浓稠液 + 等量丙酮，0~5℃, 24 h 结晶 丙酮冲洗，50 ~ 60℃ 干燥 粗毛地黄苷 +40倍氯仿，放置8 h, 过滤， 活性炭脱色，过滤，回收氯仿 浓稠液 + 等量丙酮，0~5℃, 24 h 结晶 丙酮冲洗，50 ~ 60℃ 干燥 毛地黄苷 毛地黄毒苷的提取 第24页，共34页，编辑于2022年，星期五 第1页，共34页，编辑于2022年，星期五 第一节 概述 甾体化合物：结构中具有环戊烷骈多氢菲（cyclopentano- perhydrophenanthrene)的甾核。 四个环-不同的稠合方式 C10 and C13-角甲基， C17 -侧链 天然甾类： C10、 C13 、 C17 – β, C3 –OH C3 –OH、 C10-CH3——顺式——β-型 C3 –OH、 C10-CH3——反式——α-型 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 C17侧链 A/B B/C C/D C21甾类 羟甲基衍生物 反 反 顺 强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 顺 甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反 植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反 昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反 胆酸类 戊酸 顺 反 反 第2页，共34页，编辑于2022年，星期五 甾类化合物的化学反应 Liebermann-Burchard反应 样品溶于冰醋酸+浓硫酸-醋酐（1:20)——红→紫→蓝→绿→污绿→褪色 Salkowski反应 样品溶于氯仿+ 滴加浓硫酸——氯仿层→血红色或青色， 硫酸层→绿色荧光 Rosenheim反应 样品+25%三氯醋酸乙醇溶液→红色至紫色 25%三氯醋酸乙醇液和3%氯胺T水溶液(4:1)喷在滤纸上与强心苷反应， 90℃加热，紫外光下观察——黄绿色、蓝色、灰蓝色荧光 三氯化锑或五氯化锑反应 样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液， 60~70 ℃加热——黄色、灰蓝色、灰紫色斑点 第3页，共34页，编辑于2022年，星期五 甾体化合物生源合成途径 甾醇类 [O] 羊毛甾醇 C21甾类 甾体皂苷元 +CH3COOH +C3 甲型强心苷元 乙型强心苷元 第4页，共34页，编辑于2022年，星期五 C21甾（C21-steroides)- 含有21个碳原子的甾体衍生物， 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。 基本骨架 – 孕甾烷（pregnane)或其异构体 第二节 C21甾体化合物 Ⅰ Ⅱ 第5页，共34页，编辑于2022年，星期五 第三节 强心苷类 一、强心苷的概述及生物合成 强心苷（cardiac glycosides）- 具有强心作用的甾体苷类化合物。 主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病。 主要分布 - 夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、 毛茛科、卫矛科、桑科等十几个科的一百多种植物中 动物中至今尚未发现 第6页，