甾体类化合物 (2).pptVIP

绿海葱苷元 海葱苷元 3β，14β-二羟基海葱甾-4，20，22-三烯 第23页，共46页，编辑于2022年，星期五 D-鸡纳糖 D-弩箭子糖 D-6-去氧阿洛糖 L-夫糖 D-洋地黄糖 D-洋地黄毒糖 D-加拿大麻糖 L-黄花夹竹桃糖 强心苷糖部分 第24页，共46页，编辑于2022年，星期五 乌本苷 洋地黄毒苷 R=H 强心苷结构 第25页，共46页，编辑于2022年，星期五 绿海葱苷 绿海葱苷A 第26页，共46页，编辑于2022年，星期五 第27页，共46页，编辑于2022年，星期五 强心苷一般性质 （一）性状：--- 强心苷是中性化合物，为无色晶体或无定形粉末。苦味。 （二）溶解性--- 可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。难溶于乙醚、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 第28页，共46页，编辑于2022年，星期五 强心苷的提取分离 （一）提取 原生苷用水或醇类溶剂提取，提取时要抑制酶的活性，原料要新鲜，低温快速干燥，提取时要避免酸碱的影响；次生苷或强心苷元用亲脂性溶剂提取，要利用酶的活性或酸碱进行水解 （二）纯化 溶剂法、铅盐法、吸附法 （三）分离 1、两相溶剂萃取法 2、色谱法 第29页，共46页，编辑于2022年，星期五 提取分离 注意的问题——防止植物中的酶对成分进行酶解 提取原生苷——必须抑制酶的活性，原料要新鲜，采集后低温快速干燥 1．提取 常用甲醇或70%乙醇为溶剂进行提取 优点：提取效率高、使酶失去活性 第30页，共46页，编辑于2022年，星期五 2．纯化 ⑴溶剂法——根据化合物的极性选择溶剂进行除杂 ⑵铅盐法 铅盐与杂质可生成沉淀，该沉淀能吸附强心苷而导致损失。这种吸附和溶液中醇的含量有关 增加醇含量——能降低沉淀对强心苷的吸附现象。但纯化效果也随之下降。 过量的铅试剂能引起一些强心苷的脱酰基反应 第31页，共46页，编辑于2022年，星期五 2．纯化 ⑴溶剂法 ⑶吸附法——采用活性炭、Al2O3进行吸附 经活性炭使叶绿素等脂溶性杂质可被吸附而除去 通过Al2O3——糖类、水溶性色素、皂苷等可吸附 注意：强心苷亦有可能被吸附而损失 第32页，共46页，编辑于2022年，星期五 3.分离 分离 (1)两相溶剂萃取法——依据分配系数的不同 (2) 层析分离 分离亲脂性单糖苷、次级苷和苷元 ——选择吸附层析（硅胶等） 对弱亲脂性成分 ——选择分配层析(硅胶、纤维素等为支持剂) 第33页，共46页，编辑于2022年，星期五 第1页，共46页，编辑于2022年，星期五 7.1 甾体化合物 甾体化合物几乎存在于所有生物中,是生物膜的重要组成部分.具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。 一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物 7.1.1 基本结构 7个手性C*C10、C13-----角甲基（或CHO、CH2OH），位于环前方，用实线表示C17-----烃基、含氧基团或其它基团 C3-----羟基,此外，可能还有双键 构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。 第2页，共46页，编辑于2022年，星期五 立体结构A、B-----顺式(正系,粪甾烷)或反式稠合(别系,胆甾烷)B、C-----反式稠合C、D-----反式稠合（强心苷苷元蟾毒苷元除外） 正系（5β-型 ） 别系（5α-型） A、B-----顺式 正系（5β-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，实线表示A、B-----反式 别系（5α-型）-- C5上的H和C10上角甲基在同侧，虚线表示 第3页，共46页，编辑于2022年，星期五 7.1.2 系统命名法 13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5（10）—甾三烯—17—酮 3、17β—二羟基—1，3，5（10）—雌甾三烯（β—雌二醇） 第4页，共46页，编辑于2022年，星期五 3α，7α，12α—三羟基—5β—胆烷—24—酸（胆酸） 17α，21—二羟基孕甾—4—烯—3，11，20—三酮—21—醋酸酯（醋酸可的松） 第5页，共46页，编辑于2022年，星期五 Δ5—3β—羟基胆甾烯（胆甾醇） 第6页，共46页，编辑于2022年，星期五 甾醇胆甾酸甾体激素强心苷甾体皂苷 7.2 重要的甾体化合物 第7页，共46页，编辑于2022年，星期五 分类：动物甾醇、植物甾醇1）胆甾醇 又称：胆固醇特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键，存在于：肝、肾、脑、神经组织中，蛋黄中较多，白色结晶，难溶于水 正常人血液