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制药工程08(1)(2)班《有机化学》课程总复习提纲 第三章 立体化学基础 一．基本概念 对称面；对称中心 手性分子; 手性碳原子 对映异构体; 非对映异构体 外消旋体; 内消旋体 第四章 卤代烷 第五章 醇和醚 第七章 炔烃和二烯烃 一. σ键与π键 二．炔烃的化学性质 1．末端炔氢的反应-鉴别端基炔 2. 氧化与还原反应 (与双键同时存在的情况) 第八章 芳烃 第九章 醛和酮 一．命名 二．醛酮的化学性质 1．亲核加成反应 (亲核试剂) 1）与含碳亲核试剂加成 ①与氢氰酸加成; ②与格氏试剂的加成 第十一章 羧酸和取代羧酸 一．命名 二．羧酸的化学性质 1. 酸性 2. 羧基中羟基的取代反应-羧酸衍生物的生成 第十七章 糖类 * * 一．命名 IUPAC法 (环烷烃的顺反) 二．烷烃的结构 1. sp3, sp2, sp杂化 2. 脂环烃的顺反异构, 构象异构 第二章 烷烃和环烷烃 环己烷及取代环己烷的构象, 优势构象。 四．环烷烃的化学性质 小环环烷烃的特性 1. Br2; KMnO4 可使溴水褪色，无法使稀的高锰酸钾褪色 2. 马氏规则 卤素加至含Ｈ少的Ｃ上 开环 二．对映异构体的构型标记-R, S构型标记法 RCH2X R2CHX R3CX RCH=CHX RCH=CH-CH2X RCH=CH-(CH2CH2)nX PhX 二. 卤代烃的化学性质 1. 亲核取代反应 常见亲核试剂: NaCN, AgNO3的醇溶液, OH-, RO- 一. 卤代烃的分类和命名 伯卤烃, 仲卤烃, 叔卤烃, 乙烯型, 烯丙型, 孤立型卤代烯烃及卤代芳烃 2. 消除反应（β-消除） 1）消除反应的方向（札衣采夫规则） H从含氢较少的β-C上脱去，生成双键碳上取代基较多的烯烃 其它亲核试剂: 有机碳负离子, 如: 炔基负离子, 乙酰乙酸乙酯, 丙二酸二乙酯等. 2）消除反应与取代反应的竞争性 烷基结构的影响: 叔卤烷易消除，伯卤烷易取代。 溶剂的影响: 碱的水溶液易取代，碱的醇溶液易消除。 3. 有机金属化合物的形成（格氏试剂） 4. 各种类型的卤代烃中卤原子活性比较 卤代烯丙型＞孤立型≈卤代烷＞乙烯型 3? 2? 1° 室温很快沉淀 室温放置片刻沉淀 加热才沉淀 硝酸银的醇溶液 烯丙型卤代烃、苄基型卤代烃 ? 3? 2? 1° 乙烯型卤代烃 卤代烃中卤原子的活性次序： 室温立即沉淀 加热也不沉淀 (同C+离子稳定性顺序) 一．命名 二．醇的化学性质 1. 取代反应 与氢卤酸反应-制卤代烃 Lucas试验 (C6的伯, 仲, 叔醇) 2. 脱水反应 注意：脱水方向 （扎依采夫规则） 加H+ 3. Pinacol重排 三. 醚的化学性质 1. 醚键的断裂 2. 环氧化合物的开环反应(H+催化，OH-催化) 酸催化开环：主要发生在取代基较多的C与O之间 碱催化开环：主要发生在取代基较少的C与O之间 第六章 烯烃 一. 命名 顺/反; Z/E 二. 烯烃的化学性质 1. 亲电加成反应 1) 常见的亲电试剂: 卤素, 卤化氢, 硫酸 2) 马氏规则 3) 碳正离子的稳定性 2. 自由基加成反应 加过氧化物反马氏规则 3. 氧化反应 (高锰酸钾, 臭氧化) 鉴定反应可用 三．二烯烃 1. π–π共轭, p-π共轭,σ-p , σ-π超共轭体系 2. D-A反应 一．命名 二．苯的亲电取代反应 硝化，磺化，卤代，F-C酰基化，F-C烷基化 三．一取代苯的亲电取代反应活性比较及定位规律 (邻、对位与间位定位基; 活化与钝化基团） 四．烷基苯侧链的反应 1) α–H的卤代 2) 苯环侧链被氧化(必须有α-H) 五．非苯芳烃 休克尔(Hückel)规则（应用） 不共轭 共平面； 共轭 π=6 共平面； 共轭 π=8 2）与含氧亲核试剂的加成 与醇加成产物为缩醛 (羰基的保护反应) 3) 与含氮亲核试剂的加成 2．α活泼氢引起的反应 1）羟醛缩合反应 2）卤仿反应（用于鉴别，注意适用范围） 3. 氧化还原反应 1）氧化反应 ①醛的氧化 与碱性弱氧化剂的反应（银镜反应和斐林反应,注意适用范围） B. 以上两种弱氧化剂对C=C和C?C均无影响。 C. 酮不被Tollens 试剂、Fehling 试剂氧化。 A. 芳醛不与斐