有机3 环烷烃课件.pptVIP

第三章 环烷烃;4. 环己烷的结构及构象; 环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为109.5°。 环己烷有两种构象：船式和椅式构像。 两种构象通过C-C单键的旋转，可相互转变； 室温下，环己烷主要在椅型构象存在(99.9%以上)。为什么椅型构象稳定?;椅式构像：① 所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于 交叉式位置； ② 所有环上氢原子间距离都相距较远，无 非键张力。; 环己烷碳架是折叠的; 椅式构象;环己烷的椅式构象;环己烷椅式构象的书法分3步：;;注意：;环己烷椅式构象;两种类型C-H键;椅式构象中C-H键的顺反关系; 船式构象;环己烷的船式构象; 环己烷的其它构象式; 半椅式构象; 各种环己烷构象的势能图;2. 单取代环己烷的构象分析;取代环己烷的构象1; 叔丁基环己烷的构象;;; cis-1, 4-二甲基环己烷; 不同基团二取代环己烷; cis-1, 4-二叔丁基环己烷的构象; 多取代环己烷： （1）环己烷多元取代物的最稳定的构象是e-取代最多的构象； （2）环上有不同取代基是，大的取代基在e-键的构象最稳定。 ;课堂练习：;2、画出溴代环己烷的两种不同椅式构象，标出直立位和平伏位氢原子，两种构象中哪个更稳定？ ;3、画出顺-1,2-二氯环己烷的椅式构象，解释为什么必须一个氯在直立位而另一个氯在平伏位。;4、画出反-1,2-二氯环己烷的椅式构象，解释为什么两个氯必须都在直立位或都在平伏位。;四、 脂环烃的主要来源和制法 ;(2) 分子内关环;本次课小结和要求 熟悉并学会画环己烷的构象（椅式、船式）， 了解各构象的相对稳定性，掌握椅式的a键和e键及相邻键的顺反关系。 了解并掌握各类取代环己烷的构象，判断其中的优势构象。