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第8章 含氮有机化合物 * 3. 磺胺 磺胺类药物的基本结构 第8章 含氮有机化合物 * 练习 写出下列物质的结构 命名下列物质 -CH2NH2 尿素 第8章 含氮有机化合物 第8章 含氮有机化合物 第8章 含氮有机化合物 生化教研室 夏花英 8403 课程代码：22680b57e1 第8章 含氮有机化合物 * 含氮有机化合物： 分子中氮原子和碳原子直接相连的化合物 含氮杂环、生物碱、氨基酸、胺和酰胺 C - N 第8章 含氮有机化合物 * 第一节 胺 胺： 氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 第8章 含氮有机化合物 * 一、胺的分类与命名 NH3 伯胺 仲胺 叔胺 季铵 NH4+ 氨 季铵碱——R4N+ OH- 季铵盐——R4N+ X- 代表酸根离子：Cl-、Br-、NO3- 第8章 含氮有机化合物 * 脂肪胺——氮原子直接与脂肪烃基连接 芳香胺——氮原子直接与芳香环连接 R-NH2 Ar-NH2 -NH2 CH3-NH2 第8章 含氮有机化合物 * 根据氨基数目不同：一元胺、二元胺、多元胺 H2N-CH2-CH2-NH2 CH3-NH2 第8章 含氮有机化合物 * 命名：“某胺” 甲胺 -NH2 -CH2NH2 苯胺 苯甲胺（苄胺） CH3-NH2 甲乙胺 二乙胺 CH3NHC2H5 C2H5-NH- C2H5 第8章 含氮有机化合物 * 甲乙丙胺 二甲基乙胺 H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1，4-丁二胺（腐胺） H2N-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-NH2 1，5-戊二胺（尸胺） H2N-CH2-CH2-NH2 乙二胺 CH3-N-C2H5 C3H7 CH3-N-C2H5 CH3 第8章 含氮有机化合物 * N原子上同时含有芳香烃基和脂肪烃基 以芳香胺为母体，脂肪烃基作为N上取代基，并在取代基前加“N” -NH-CH3 N-甲基苯胺 -N CH3 CH3 N，N-二甲苯胺 第8章 含氮有机化合物 * R | R—N—R | R + X - R | R—N—R | R + OH - [ N (CH3) 4 ]+ Cl- 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙铵 [ (CH3)3NCH2CH3 ]+ OH- NH4Cl NH4OH 第8章 含氮有机化合物 * 二、胺的化学性质 1.胺的碱性 胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接受 质子而呈碱性。 NH3 +H-OH [NH4]+ + OH- R-NH2 + H-OH [R-NH3]+ + OH- . . . . 第8章 含氮有机化合物 * 季氨碱 （仲氨 伯氨 叔氨） 氨 芳香氨 脂肪胺 影响脂肪胺的碱性： 1.诱导效应 2.水化作用 3.位阻效应 芳香氨碱性： N电子云偏向苯环，碱性减弱 季氨碱是强碱 与NaOH相当 胺与氨的碱性的大小 第8章 含氮有机化合物 * 氯化苯铵 苯胺盐酸盐 （盐酸苯胺） 普鲁卡因 盐酸普鲁卡因 胺与酸的反应 （难溶于水胺类） （易溶于水的盐） 第8章 含氮有机化合物 * 三、重要的胺及其衍生物 苯胺 又名阿尼林（Aniline） C6H5—NH2 有毒性 第8章 含氮有机化合物 * 三、重要的胺及其衍生物 胆碱（氢氧化三甲基-β-羟乙基铵） 卵磷脂的组成部分，抗脂肪肝 胆碱最初从胆汁中发现，有碱性而得名。 乙酰胆碱 神经递质 胆碱 第8章 含氮有机化合物 * 三、重要的胺及其衍生物 儿茶酚胺类(CAs) 肾上腺素(E) 去甲肾上腺素(NE) 多巴胺(DA) 儿茶酚 三、重要的胺及其衍生物 第8章 含氮有机化合物 * 新洁尔灭（溴化二甲基十二烷基苄基铵） 常用于手术器械的消毒 第8章 含氮有机化合物 * 第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物 或是羧酸的衍生物 O || R-C-NH2 O || R-C-NH-R O || R-C-NR2 第8章 含氮有机化合物 * 命名：某酰胺 或 某酰某胺 乙酰胺 乙酰苯胺 3-甲基丁酰胺 第8章 含氮有机化合物 * N-乙基乙酰胺 （乙酰乙胺） N，N-二甲基甲酰胺 （甲酰二甲基胺） 特别注意：酰胺N上连有烃基时 N-乙基苯甲酰胺 （苯甲酰乙胺） 第8章 含氮有机化合物 * 二、酰胺的化学性质 1