《有机化学》课件第13篇 章 羧酸及其衍生物.pptVIP

羧酸衍生物－命名 乙酰胺 苯甲酰胺 邻苯二甲酰亚胺 N,N-二甲基甲酰胺 羧酸衍生物－命名 乙酸乙酯 丙二酸二甲酯 乙酰水杨酸(Aspirin) 丙稀酸环己酯 羧酸衍生物的沸点 羧酸衍生物沸点差异的解释 羧酸衍生物的反应：消除－加成 羧酸衍生物的反应活性比较 NH2– RO– RCOO– Cl– Leaving groups Less stable More stable 羧酸衍生物的反应－水解 酯的碱性水解－皂化 酯的碱性水解是一个不可逆过程 羧酸及其衍生物 羧酸(Carboxylic acid) 羧基 酰基 乙酸的结构参数 O 羧酸的命名 甲酸(蚁酸)Formic acid 乙酸(醋酸)Acetic acid 丙烯酸 (败脂酸)Acrylic acid 2-羟基丙酸(乳酸)Lactic acid 乙二酸 (草酸)Oxalic acid 羧酸的命名 苯甲酸(安息香酸)Benzoic acid 邻羟基苯甲酸(水杨酸) Salicylic acid 邻苯二甲酸(酞酸)Phthalic acid 3-苯丙烯酸(肉桂酸)Cinnamic acid 羧酸的命名 十六酸(软脂酸) Palmitic acid(棕榈酸) 十八酸(硬脂酸) Stearic acid 4-甲基戊酸(4-Methylpentanoic acid) 丙酸(Propanoic acid) 羧酸的制备－腈的水解 羧酸的制备－格氏试剂的反应 羧酸的物理性质－沸点 羧酸分子间氢键 羧酸的物理性质－红外光谱 1710cm–1 羧酸羰基的伸缩振动 纯液体：1710 cm–1(二聚体) 稀溶液：1760 cm–1 (单体) 羧酸的物理性质－核磁共振谱 羧酸的化学性质－酸性 pKa=4.19 pKa=17.1 pKa=9.98 羧酸、苯酚和环己醇酸性差异的原因 羧酸的酸性－诱导效应 pKa1=1.27 pKa1=2.85 羧酸的反应－生成酰卤 羧酸的反应－生成酸酐 该反应只能用来制备对称酸酐 羧酸的反应－生成酯 乙酸和甲醇反应的机理 乙酸和甲醇反应机理的证据 H2O 羧酸的反应－酰胺的生成 羧酸的反应－还原 羧酸的反应－脱羧 羟基酸－分类及命名 2-羟基丁酸(?-羟基丁酸) 3-羟基丁酸(?-羟基丁酸) 2,3-二羟基丁二酸(酒石酸) 2-羟基丁二酸(苹果酸) 3-羟基-3-羧基戊二酸(柠檬酸) 羟基酸的制备 雷福尔马茨基反应(Reformatsky reaction) ?-羟基酸和?-羟基酸的脱水 交酯 分子间脱水 分子内脱水 ?,?-不饱和酸 其它羟基酸的脱水 ? -羟基酸 ? -羟基酸 ?-丁内酯 ?-戊内酯 聚酯（n≥5） Δ Δ Δ 羧酸衍生物－概述 酰卤 酸酐 酰胺 酯 腈 羧酸衍生物－命名 乙酰氯 亚硫酰氯 苯甲酰溴 苯磺酰氯 羧酸衍生物－命名 乙酸酐 甲乙酸酐 邻苯二甲酸酐 五氧化二磷(P2O5)