《有机化学》课件第10篇 章 醇和醚.pptVIP

硫醇（Thiol） 人可以感觉到空气中5×1010分之一的硫醇 －OH 羟基 －SH 巯基 醚的分类 饱和醚，单醚 不饱和醚，混醚 芳醚 环醚 醚的系统命名 2-乙氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷 醚的习惯命名 甲(基)乙(基)醚 (二)异丙醚 醚的制备－醇分子间脱水 一般情况下只能用伯醇制备对称醚 醇 和 醚 水 ? ? ? ? 醚 ? ? ? ? 醇 ? ? ? ? 氧处于sp3杂化状态 醇的分类 饱和脂肪醇 不饱和脂肪醇 脂环醇 芳醇 饱和醇的种类 伯醇 仲醇 叔醇 甲醇 醇的命名 2-甲基-2-戊醇 (2-Methyl-2-pentanol) 2-甲基戊烷 (2-Methylpentane) 醇的命名 3-苯基-2-丁醇 (3-Phenyl-2-butanol) 顺-1,4-环己二醇 (cis-1,4-Cyclohexanediol) 醇的制备－烯烃的水合 H+ 醇的制备－烯烃的硼氢化 反应按反马氏规则进行 醇的制备－卤烃的水解 避免用2°和3°卤代烷进行该反应 醇的制备－羰基化合物催化加氢 醇的制备－羰基化合物和LiAlH4的作用 醇的制备－羰基化合物和NaBH4作用 碳－碳双键不受影响 醇的制备－羰基化合物和格氏试剂的作用 2 醇的物理性质－沸点 Compound Molecular Weight Boiling Point Dipole Moment CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5?C 0D CH3CH2CH2F 62 – 2.5?C 1.92D CH3CH2Cl 64 12.3?C 2.05D CH3CH2CH2OH 60 97.4?C 1.68D 醇的沸点明显地高于极性更强的卤代烷的沸点 醇分子间氢键的生成 醇和水也可以形成分子间氢键 低级醇可以溶于水 甲醇、乙醇和丙醇与水互溶 醇的红外光谱 环己醇的红外光谱 醇的化学性质－酸性 一些化合物的酸性 酸性与分子结构的关系 pKa=14.3 pKa=12.9 pKa=12.2 pKa =5.4 醇与活泼金属的反应 烷氧基负离子具有较强的碱性和亲核性 卤代烃的生成 氢卤酸的反应活性为：HI ? HBr ? HCl 和卢卡斯试剂(浓HCl+ZnCl2)的作用 1分钟 10分钟 1小时不起作用，加热才起反应 醇和HX反应时的重排 用醇制备卤代烃的一般方法 用醇制备卤代烃的一般方法 用醇制备卤代烃的一般方法 醇与无机酸的反应 醇的脱水反应 醇脱水时符合查依采夫规则 醇的氧化和脱氢 Pyridinium chlorochromate Pyridine Chromic acid 醇的氧化和脱氢