2017-2018学年高中化学鲁科版选修五教学案：第2章+第1节+有机化学反应类型+Word版含答案.docVIP

第1节 ————————————————————————— 有机化学反应类型 ————————————————————————— [课标要求] 1．根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去反应。 2．能够判断给定化学方程式的反应类型。 3．从加(脱)氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原(氧化)反应。 4．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。 1．能发生加成反应的基团有和苯环等。 2．烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与 官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键易断裂，发生取代反应。 3．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分 子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。 4．通常，将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反 应；将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 5．卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所生成的 化合物。 1．加成反应 (1)定义 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (2)能发生加成反应的基团 (3)完成下列化学方程式 ①CH2===CH2＋HBr―→。 ②CH2CH2＋H2OCH3CH2OH。 ③CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN(丙烯腈)。 2．取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)常见的取代反应 ②CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaBr。 ③CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 ④CH3CH2Cl＋H—NH2―→CH3CH2NH2＋HCl。 ⑤CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 ⑥丙烯α-H的取代反应： CH3—CH===CH2＋Cl2 Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 3．消去反应 (1)定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。 (2)醇的消去反应：实验室制乙烯 ①原理： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 ②装置： 液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。 ③步骤： a．检查装置的气密性； b．装药品并放入碎瓷片、加热； c．用排水法收集； d．将导管从水槽中撤出，停止加热； e．拆卸装置，洗刷整理。 ④制取乙烯应注意的问题： a．温度必须迅速升高至170 ℃，以防止副反应的发生。 b．加入碎瓷片的作用是防止暴沸。 c．应在试管中先加入碎瓷片，然后加入乙醇，最后注入浓硫酸。 d．浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。 (3)卤代烃的消去反应 ①反应条件：“NaOH的醇溶液、加热” ②原理： 4.有机化合物的氧化反应和还原反应 (1)定义 ①氧化反应： 有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。 ②还原反应： 有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。 (2)常见的氧化反应和还原反应 ①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O。 (3)常见的氧化剂、还原剂 在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。 1．卤素单质具有很强的氧化性，乙烯与Br2反应属于氧化反应吗？ 提示：Br2具有强氧化性，但乙烯中官能团易与Br2发生加成反应。 2．有机反应与反应条件有什么关系？ 提示：(1)温度不同，产物不同 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (2)溶剂不同，产物不同 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)反应物相同，催化剂不同，反应产物不同 1．加成反应 (1)加成反应的实质及特点 ①实质：双键中的两个键的性质不相同，其中一个键较另一个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键；而叁键中三个键的性质也不同，其中有两个键容易断裂，断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。 ②特点：双键或叁键(不饱和键)打开，加上原子或原子团形成新键，反应特点是“只上不下”。 (2)官能团与对应的试剂 (3)加成反应的应用 加成反应在有机合成中应用广泛，因为发生加成反应后，反应物原有的官能团发生了转变，生成了具有另一种官能团的化合物。具体应用有： ①通过烯烃与水加成，醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基(—OH)。 ②通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。 ③通过