2017-2018学年高中化学鲁科版选修五教学案：第2章+第4节　羧酸+氨基酸和蛋白质+Word版含答案.docVIP

第4节羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 ————————————————————————— [课标要求] 1．了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2．会用系统命名法命名简单的羧酸。 3．掌握羧酸的主要化学性质。 4．了解酯的结构及主要性质。 5．能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。 　1.羧基与氢原子或烃基相连形成羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2， 与饱和一元酯的通式相同，在碳原子数相同时两者互为同分异构体。 2．羧酸具有酸的通性，能发生酯化反应、α-H的卤代反应及还原反应。 3．酸性：羧酸 4．酯在酸或酶催化下，发生水解反应生成相应的酸和醇。 5．油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。 1．羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC—COOH 多元羧酸 — 烃基是 否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH 3．羧酸的命名——系统命名法 (1)选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如： 名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。 5．三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　　 　B．苯甲酸 C．丙烯酸 D．石炭酸 解析：选D　石炭酸的结构简式为，属于酚。 2．下列说法中正确的是(　　) A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸 B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH ，因此都易溶于水 D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些 解析：选B　芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。 1．酸性 (1)RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O (2)RCOOH＋NH3―→RCOONH4 2．羟基被取代的反应 (1)RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O (2)RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O 3．αH被取代的反应 羧酸分子中的αH较活泼，易被取代，如在催化剂的作用下，可以与Cl2反应。 4．还原反应 羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇。 RCOOHRCH2OH 1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3 2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？ 提示：作催化剂和脱水剂。 3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O 键？ 提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH