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第2节醇和酚 第1课时 醇 ————————————————————————— [课标要求] 1.了解醇的一般物理性质和用途。 2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。 3.从物质结构角度,掌握醇的化学性质。 4.通过对醇的性质的学习,能初步通过物质结构预测性质。 1.羟基是醇的官能团,烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基 取代的产物称为醇。 2.根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。 3.醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应,还能与活泼金属反应。 4.有—CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛,有结构的醇 催化氧化产物为酮,有结构的醇不能发生催化氧化;有 β-H的醇才能发生消去反应。 1.醇的概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。 2.醇的分类 3.醇的系统命名法 (1)选主链——选择连有羟基的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数称为某醇。 (2)编序号——碳原子编号由接近羟基的一端开始。 (3)写名称——命名时,羟基的位次号写在“某醇”前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。如: 命名为5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。 4.常见的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、有特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、制硝化甘油 5.醇的物理性质 (1)状态:C4以下的一元醇为液体,C4~C11的一元醇为黏稠液体, C12以上的一元醇是蜡状固体。 (2)水溶性:随着烃基的增大,醇的水溶性明显降低。碳原子数1~3的醇可与水以任意比例互溶,C4~C11的一元醇部分溶于水,C12以上的一元醇难溶于水。 (3)沸点:同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。支链醇的沸点低于同碳原子数的直链醇的沸点。 6.醇的通式 (1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。 (2)烯烃的通式为CnH2n,则相应的一元醇的通式为CnH2nO。 1.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( ) 解析:选B 含有苯环的化合物是芳香化合物,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚。A项属于醇,但不属于芳香化合物;C项属于酚;D项属于醇,但不属于芳香化合物。 2.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是( ) A.氯乙烷和水 B.乙醇与水 C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯 解析:选A A项,卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离;其他三组的物质之间相互混溶,不能用分液漏斗进行分离。 3.下列关于醇的说法中,正确的是( ) A.醇类都易溶于水 B.醇就是羟基和烃基相连的化合物 C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用 解析:选C A项不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B项不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C项正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D项不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。 4.下列对醇的命名正确的是( ) A.2,2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇 C.2-甲基-1-丙醇 D.1,2-二甲基乙二醇 解析:选C 先根据题给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。 醇的化学性质(以乙醇为例) 反应 类型 化学方程式 羟基的反应 取代 反应 与氢卤酸反应: CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 醇分子间脱水: C2H5—OH+H—OC2H5 C2H5—O—C2H5+H2O 消去 反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应: 2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑ 取代 反应 与羧酸反应,例如与乙酸反应: 醇的 氧化 氧化 反应 燃烧: C2H5OH+3O22CO2+3H2O 催化氧化: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 1.CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应生成小分子中含有18O吗? 提示:没有。因为发生酯化反应时断裂的是CH3CHOH中的氢氧键。 2.所有的醇都能发生消去反应吗? 提示:不一定,如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。 1.醇类物质的重要反应 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4,△ 自身反应
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