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第3节醛和酮 糖类 第1课时 醛和酮 ————————————————————————————————————— [课标要求] 1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处,能预测醛、酮可能发生的化学反应。 3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质,了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。 1.醛和酮分子中都含有羰基即,醛分子中羰基一端必须和氢原 子相连,酮分子中羰基两端与烃基相连。 2.饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO,同碳原子数的醛、酮互为 同分异构体。 3.醛、酮分子中含有碳氧双键,易发生加成反应。 4.醛基具有还原性,能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制氢氧化铜 悬浊液氧化,生成羧基,醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。 1.醛和酮的概述 (1)概念 ①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。 ②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 (2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。 (3)命名 醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号),如,命名为3甲基丁醛; ,命名为3甲基2丁酮。 2.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例 甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水 酚醛树脂福尔马林 乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 — 苯甲醛 液 杏仁味 难溶 染料、香料中间体 丙酮 液 特殊 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 [特别提醒] 醛基可以写成—CHO,而不能写成—COH。 1.丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3是同一类物质吗?有何联系? 提示:不是,丙醛属于醛,丙酮属于酮,两者互为同分异构体。 2.甲醛的结构有什么特殊性? 提示:甲醛的分子式为CH2O,结构简式为HCHO。结构式如图所示。 甲醛中的氢原子与—CHO直接相连,没有烃基。与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别,受羰基的影响,两个氢原子都非常活泼。1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。 1.醛和酮的区别和联系 官能团 官能团位置 简写形式 区 醛 醛基: 碳链末端 别 酮 羰基: 碳链中间 联系 相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体 2.甲醛结构的特殊性 (1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子,而甲醛分子中连接两个氢原子。 (2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。 3.甲醛性质的特殊性 (1)甲醛在常温下是气体,而其他常见醛多为液体。 (2)甲醛的醛基氧化后仍有一个醛,因此在有关醛基反应的计算中,甲醛相当于两个醛基。 (3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。 (4)甲醛是居室装饰的污染物之一。 4.醛和酮的同分异构体 (1)官能团异构 饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如 CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能团位置异构 因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。 (3)碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法: 如C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架异构数目,即为C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳骨架异构数目有4种,C5H10O醛类异构体的数目也有4种。 ②酮类碳骨架异构的写法: 如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种结构: ;然后将酮基放在合适的位置,一共有如下6个位置可以安放: ,但由于①和③位置相同,④、⑤和⑥位置相同,所以共有3 种同分异构体。 1.下列关于醛的说法正确的是( ) A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 解析:选C A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子跟醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为—CHO;D项,就是丙醛的同分异构体。 2.分子式为C5H10O,且结构中含有的有机物共有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析:选D 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO,且结构中含有,故可以从醛类、酮类两方面考虑。 醛类:可写为C4H9—CHO,因C4H9
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