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* * 32. 34.由 出发合成： * * * 七、推断题 根据提供的线索推断。 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 * 分子式为C5H10的化合物A，加氢得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式简要说明推断过程。 * 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式简要说明推断过程。 * 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。 * 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 * * 有 机 化 学 复 习 课 * 试 题 题 型： 1. 命名或写结构式 2. 单项选择题 3. 完成反应 4.合成题 5.推断题 试 题 题 型： 1. 命名或写结构式 2. 单项选择题 3. 完成反应 4.合成题 5.推断题 * 一、有机化合物的命名 系统命名法 系统命名的基本方法： 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 1. 开链化合物的命名 要点： (1) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 * (2) “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基， 在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。 (3) 分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯炔”； 编号：谁近谁优先，相同烯优先。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 * 2. 立体异构体的命名 （1）Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 （2）R / S 法 * (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 若最小基团于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“R”；反之，构型为“S”。 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“S”；反之，构型“R”。 (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇 * 4. 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。 官能团次序优先 二、有机化合物的基本性质 * 关于理化性质比较问题 基本概念：主要是指有机化学的结构理论及理化性能方面的问题。如：化合物的物理性质、电子理论中诱导效应和共轭效应的概念、酸碱性、稳定性、反应活性等。 （一）有关物理性质的问题（略） 1. 沸点与分子结构的关系 2. 熔点与分子结构的关系 3. 溶解度与分子结构 * （二）酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 1. 羧酸的酸性 (1) 脂肪族羧酸 连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。 -I效应↑，酸性↑。 * 诱导效应具有加和性。 诱导效应与距离成反比。 (2) 芳香族羧酸 ◆ 在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。 * A. 对位取代芳香酸酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。 pKa 3.42 3.99 4.20 4.47 B. 间位取代芳香酸的酸性，主要受诱导效应的影响。 -I 效应 -I -I