[工学]第十章醚和环氧化物.pptVIP

第十章 醚和环氧化物 主要内容 醚和环氧化合物的分类与命名 醚和环氧化合物的制法 醚的化学反应 环氧化物的开环反应 硫醇与硫醚 R—O—R′ C—O—C -----醚键 10.1 醚和环氧化合物的结构、分类和命名 1. 简单醚 C H 3 O C H 3 C 2 H 5 O C 2 H 5 C H 2 = C H O C H = C H 2 二甲醚 ( 简称甲醚 ) 二乙烯基醚 二苯醚 乙醚 ——先写出二个烃基的名称，再加上“醚”字 C H 3 O C 2 H 5 C H 3 O C ( C H 3 ) 3 O C 2 H 5 甲乙醚 苯乙醚 甲基叔丁基醚 ——将小基团或苯基写在前面 2. 混合醚 可以看作是烃的衍生物来命名，将较大的烃基作母体，剩下的RO- 部分看作取代基。 3. 结构复杂醚 RO- —— 烷氧基 CH3O- 甲氧基 CH3CH2O- 乙氧基 phO- 苯氧基 CH2＝CHCH2O- 烯丙氧基 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O C H 2 C H 3 1 2 3 4 5 6 3- 乙氧基已烷 1-甲基-4-乙氧基环己烷 3- 甲氧基- 1- 丙烯 （甲基烯丙基醚） 1 2 3 内醚或环氧化合物：环上含氧的醚 四氢呋喃（THF） 呋喃 1 按杂环的音译名为标准命名 1,4-二氧杂环己烷 (1,4-二氧六环) (二噁烷) 1-甲基-1-烯丙基环氧乙烷 2 按杂环的系统命名法来命名 3 取代基 + 环氧乙烷 冠醚：含有多个氧的大环醚 总原子数 + 冠 + 氧原子数 18-冠-6 10.3 醚和环氧化合物的制法 1. 醇的脱水——制简单醚 R O H + H O- R R O R + H2O H2SO4 140℃ 用卤代烃与醇钠或酚钠作用制备醚的方法——威廉姆逊合成法 2. 威廉姆逊（ willianmson)合成法 ——制混合醚 C H 3 C O N a C H 3 C H 3 C H 3 B r C H 3 O C H 3 C H 3 C C H 3 N a B r R X + N a O R R O R + N a X N a O A r R O A r R X + + N a X 醚是一类不活泼的化合物，它对碱、稀酸、金属钠、还原剂、氧化剂等都是稳定的。 R O R R O R C l - H R O R H S O 4 - H + + HCl H2SO4 + + 1. 盐的形成 铁 羊 盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定， 铁 羊 在水中即分解，又重新分出醚。利用此性质可将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。 醚溶于浓硫酸，此现象可区别烷烃或卤代烃。 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 B F 3 R R/ O B F 3 R O R/ + A l C l 3 A l C l 3 O R R/ R O R/ + M g X R O R O M g X R O R/ R// + R// R/ R/ 醚与路易斯酸作用形成络合物： 醚和浓氢碘酸（或氢溴酸）作用时，则醚键发生断裂。 2. 醚键的断裂 C 2 H 5 O H C 2 H 5 B r + 130℃ C 2 H 5 O C 2 H 5 H B r [ C 2 H 5 O C 2 H 5 ] + B r - H + 混合醚断裂规律： 小基团生成卤代烃 大基团生成醇或酚 C H 3 O C 2 H 5 C 2 H 5 O H C H 3 I △ + 57%HI O C 2 H 5 O H C 2 H 5 I △ HI + C H 3 C H C H 2 C H 3 O C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 3 B r C H 3 Br + H B r ( 过 量 ) △ 3、 环氧化合物的开环反应 （1）酸性条件下与H2O、ROH、HX等活泼氢化合物反应 O C H 2 C H 2 H B r C H 2 C H 2 B r O H + H+ 2-溴乙烷 C H 2