第六章卤代烃 有机化学课件.pptVIP

(4)根据与卤素直接相连的碳原子类型 伯卤代烃(1°) :与卤素直接相连的碳原子为一级C； 例，R-CH2-X 仲卤代烃(2°) :与卤素直接相连的碳原子为二级C； 例，R2-CH-X 叔卤代烃(3°) :与卤素直接相连的碳原子为三级C。 例，R3C-X 6.1.2 命名 (1)卤代烷 ①选择连有卤原子的最长碳链作为主链。 ②卤原子及其他支链作为取代基。 ③编号由距取代基最近的一端开始。 ④取代基按次序规则排列，较优基团后列出。 2-甲基-2-溴丁烷 (2)卤代烯烃 ①以烯烃作母体，选择含有双键的最长碳链作主链。 ②以双键的位次最小编号。 ③把卤原子作为取代基。 5-甲基-4-溴-1-戊烯 (3)卤代芳烃 以芳烃作母体， 卤素作取代基。 4-氯甲苯 6.1.3 同分异构 碳链异构： 位置异构： 6.2 一卤代烷 6.2.1 物理性质 6.2.2 化学性质 (1) 亲核取代 起始于亲核试剂的进攻而发生的取代反应。 底物 亲核试剂 产物 离去基团 负离子：HO-、RO-、CN-等 带孤电子对的分子：H2O:、:NH3 ① 被羟基取代 R-X + OH- → R-OH + X- OH-：NaOH或KOH溶液 水解制备醇 ② 被烷氧基取代 R-X + R/ONa R-O-R/ + NaX 醇钠 醚 威廉逊合成，制备混合醚 ③ 被氨基取代 R-X + NH3 RNH2 + HX (RNH3+X-) 氨 胺 胺盐 ④ 被氰基取代 R-X + NaCN R-CN + NaX 腈 R-CN RCOOH 羧酸 接长碳链的方法 (2) 消除反应 由一个分子中脱去一些小分子（HX,H2O),同时产生 C=C的反应。 条件：β-C上必须有氢原子。 作用：在分子中引入C=C。 扎衣切夫规律：仲或叔卤代烃脱卤化氢时，主要是由於连有卤素的碳原子相邻的含氢较少的碳原子上脱去氢。 问题：下列物质与KOH醇溶液作用，消除卤化氢的难易，写出产物的构造式。 ① 2-溴-2-甲基丁烷 ② 1-溴戊烷 ③ 2-溴戊烷 (3) 与金属的反应 金属有机化物：金属直接与碳相连，含金属-碳键。 格氏试剂的C-Mg键极性极强，很活泼，能与含活泼氢的化合物作用生成相应的烃。 RMgX RCOOMgX RCOOH 接长碳链：生成多一个碳的羧酸。 6.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃 6.3.1 分类 根据