推荐一个基础有机化学新试验-大学化学.pdfVIP

第 20卷 　第 3期 2005年 6月 推荐一个基础有机化学新实验 ———微波辐射合成肉桂酸酯 周金梅 　林敏 　徐炳渠 　杨俐锋 (厦门大学化学系 　厦门 36 1005) 　　摘要 　推荐一个基础有机化学实验 ———微波辐射合成肉桂酸酯 ,即在常压条件下以肉桂酸和 醇为原料 ,浓硫酸为催化剂 ,利用微波辐射技术快速合成肉桂酸甲酯 、乙酯及丙酯 ,收率可达 9 1% ～95. 2 % 。 　　微波技术在通信 、食品加工等领域中的应用已有很长的历史 。自 1986年 Gedye等首次用 微波合成有机化合物 [ 1 ] 获得成功后 ,在短短的几十年间 ,微波合成技术得到迅猛发展 。微波 辐射同传统的加热方法相比,具有反应时间短 、收率高 、副反应少 、操作简便 、环境友好等优点 , 因此受到有机合成工作者的关注 。在国家教育部必威体育精装版制定的教学大纲以及化学基础课实验教 学示范中心建设标准中 ,都对微波实验提出了明确的要求 。而 目前在全国各高校基础化学实 验课中开设微波实验的并不多 。在教学中及时介绍新动向、新知识 、新技术是教学改革的基本 要求之一 ,其 目的不但在于让学生及时了解和掌握新知识 、新技术 ,而且最重要的是培养学生 的创新意识和创新能力 ,提高综合素质 。基于此 目的 ,本文推荐一个基础有机化学新实验 ——— 微波辐射合成肉桂酸酯 。 　　肉桂酸酯是一类重要的香料 ,具有水果或花的特殊香味 ,广泛用于食用香精和 日化香精的 配料中。目前工业上肉桂酸酯的合成是用肉桂酸和醇在浓硫酸催化下直接酯化而成 。该方法 反应时间长 、收率低 ,其中肉桂酸甲酯酯化时间 5h[ 2 ] ,收率 70% ; 肉桂酸乙酯酯化时间 8h[ 2 ] , 收率 78% ; 肉桂酸丙酯酯化时间 8h[ 3 ] ,收率 70. 3% 。近年来关于合成肉桂酸酯的研究报道很 多 ,其中俞善信用氯化铁催化合成乙酯 ,反应时间为 8h ,收率 94. 3 % [ 4 ] ;文瑞明用硫酸铁铵催 化 ,反应 7h ,收率分别为 : 甲酯 87. 5% , 乙酯 94. 3% ,丙酯 89. 5% [ 5 ] ;王微宏用对 甲苯磺酸催 化 ,反应时间 2 ～3h , 收率为 : 甲酯 92. 6% , 乙酯 89. 1% [ 6 ] 。另外谷源鹏 [ 7 ] 、吴庆银 [ 8 ] 分别用杂 多酸 、钨锗酸作催化剂亦取得很好的结果 。本文是在常压条件下以肉桂酸和醇为原料 ,浓硫酸 为催化剂 ,利用微波辐射技术快速合成肉桂酸甲酯 、乙酯及丙酯 。同时对影响收率诸因素进行 ( ) : ( ) : ( ) : : 考察 ,确定了最佳反应条件为 : n 肉桂酸 n 醇 n 浓硫酸 = 1 10 0. 9 ,微波功率 637W ,辐 射时间 6m in ,收率可达 9 1% ～95. 2 % 。该反应的反应式如下 : 浓 H2 SO4 　　　　 CH CHCOOH + ROH CH CHCOOR + H O 微波辐射 2 　　式中 R = —CH 或 —CH CH 或 —CH CH CH 。 3 2 3 2 2 3 43 1　实验部分 1. 1　仪器 　　微波炉 :格兰仕 W P750 家用微波炉 ;质谱用 E squ ire 3000p lu se, B ruker质谱 , ESI源测定 ; IR 用岛津 IR 480 型红外光谱仪 , KB r压片测定 ; 1 H NMR 用 V rarian + 500 型核磁共振仪测定 (