有机化学讲义（上海有机所）-06C 第七部分：实例讲解.pdfVIP

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2017-12-24 发布于浙江
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有机化学讲义（上海有机所）-06C 第七部分：实例讲解.pdf

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有机化学讲义（上海有机所）-06C 第七部分：实例讲解

实例讲解 III 实例讲解 III 美洲紫杉醇的两例首次全合成（1994年）紫杉醇 (Taxol) 简介 1. 20世纪70年代由太平洋紫杉树中分离获得，1995年美国FDA批准施贵宝公司 AcO O OH 用于癌症治疗。 11 9 7 O Ph O B C 2. 紫杉的树皮中提取，含量 3 5 很少，植物来源十分有限。Ph N 3 1 O 13 A 1 H D O H OH HO AcO OBz 3. 20世纪80年代后期开始进行全合成和半合成研究。 64 (-)-TAXOL 4. 1994年初，Holton和 Nicolaou两个小组分别独立完成首次全合成。 Holton (1994) AcO O OH D-Ring Elaboration TESO OR1 11 9 7 Final Functionalization O Ph O B C 3 5 C Ph N 1 O 13 A 1 H D O ~20 steps H OH 3 HO AcO TBSO O OH O OBz 64 (-)-TAXOL O C-Ring Formation ~20 steps TESO