第三章 烃的含氧衍生物知识主线及归纳总结2013.9.18.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物知识主线 §1醇与酚 一、醇概况 1、 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 二、酚概况 1、 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 二、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ ②消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O ③氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O ④酯化：+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O ⑤卤代（取代） CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O ⑥醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性 （3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ ④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+ 显紫色 三、乙醇的重要实验 2、乙烯 （1）反应 CH3CH2OH C2H4 ↑+H2O （2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点 ①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成 ④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 1、乙酸乙酯 （1）反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O （2）装置 ①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点 ①长导管作用：冷凝回流 ②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 ⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸 §2 醛 一、醛概况 1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) 2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 二、醛的化学性质 （1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应) ②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O +CH3COOH（斐林反应） ③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应) ②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O +CO2（斐林反应） ③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应) 三、乙醛的重要实验 1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。 §3 羧酸 酯 一、羧酸概况 1、官能团：羧基（或—COOH)120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 二、羧酸化性 1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑ ③