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曾佑林 youlinzengcn@ 新楼-528室 问题：文献(Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5221 – 5224 和J. Org. Chem. 2008, 73, 7952-7962)相继报道：在低温下，糖基对甲苯硫苷供体(1.0 eq)经 催化剂三氟甲磺酸银(3.0 eq)和对甲苯硫基氯(1.0 eq)活化后，再与糖基对甲 苯硫苷受体(0.9 eq，同时加入高位阻的有机碱2,4,6-三叔丁基嘧啶( BP， 1.0 eq))反应可得到二糖，一些结果列出如下： 问： (1) BP的作用是什么？ (2) 分别写出两个糖苷化反 应的机理，特别注明反应中 间体(或过渡态) 的结构。 (3) 从电子效应角度出发， 对两个糖苷化反应立体选 择性进行简单解释。 目 录 第一章 取代基效应 第二章 立体化学 第三章 有机反应活性中间体 第四章 饱和碳原子上的亲核取代反应 第五章 芳环上的取代反应 第六章 碳碳重键的加成反应 第七章 碳杂重键的加成反应 第八章 消除反应 第九章 分子重排反应 第十章 周环反应 参考书目 1.汪秋安，高等有机化学(第二版)，化学工业出版社，2007 。 2. Frencis A. Carey and Richard J. Sundberg, Adanced Organic Chemistry (Part A , B), 5th Ed. Springer, 2006. 3.王积涛，高等有机化学，高等教育出版社， 19 80。 4.高振衡，物理有机化学 (上、下)，高等教育出版社， 1982。 5.黄宪，陈振初，有机合成化学，高化学工业出版社， 1983。 第一章 绪论 (Introduction) 一、高等有机化学的研究内容与目的 化合物 结构 分子结构的 中间体 基本概念 高等有 反应过程中的结构变化 机化学 含碳化合物 反应机理 的反应性 揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机 地联系起来。 二、高等有机化学的重要性及其学习方法 1. 高等有机化学的重要性 (1)高等有机化学是有机化学的核心部分。 (2)高等有机化学是一门专业课，可以直接应 用于科学研究和生产实践。 (3)高等有机化学是本专业学员的统考课程，这 门课程的内容也