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有机化学醇、酚、醚学案

第九章 醇 酚 醚 醌 醇、酚、醚可以看成是水分子中氢被烃基取代的衍生物 一个氢被脂肪烃基取代醇(ROH ) 一个氢被芳香烃基取代酚(ArOH ) 两个氢都烃基取代醚(ROR;ArOAr;ArOR ) 主 要 内 容 1.掌握醇、酚、醚的分类 2.掌握氢键对熔沸点、水溶性等物理性质的影响 3.掌握醇、酚、醚的结构特点 4.掌握醇、酚、醚的制备方法 5. 掌握醇、酚、醚的化学性质及碳正离子的重排 6. 掌握环氧乙烷的用途,了解一般冠醚及相转移催化剂。 7. 了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 ♦醇、酚、醚的化学性质和制备; Ⅰ、 醇 Ⅰ、 醇 脂肪烃分子中的氢被羟基取代后的生成物称为 醇 一 结构、分类、异构和命名 一 结构、分类、异构和命名 结构、分类、异构和命名结构 结构、分类、异构和命名结构 1 结构 官能团为-OH, 氧原子为sp3杂化 氧原子的电子构型 2 2 4 O: 1S 2S 2P E ↑↓ ↑↓ 3 SP 杂化 ↑↓↑↓ ↑ ↑ ↑↓ 2P轨道 3 SP 杂化轨道 2S轨道 R : O H : 结构、分类、异构和命名结构 结构、分类、异构和命名结构 1 结构 3 甲醇分子中,碳和氧均采取sp 杂化. 氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形 成O-H键和C-O键,剩余的两个sp3杂化轨 σ键 道分别被两个未共用电子对所占据。 (Csp3—Osp3 ) O—H和C—O的振动吸收波数 光谱特征 IR O—H C—O ν 气态或游离态: 3640 ~ 3610,尖锐、中等强度 OH 缔 合 : 3500 ~ 3300,宽而散、强峰 1110 3370 1H-NMR R-OH:0.5~6.0 R-CH OH(

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