环木脂素.ppt

概 述 定义 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 包括： 简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。 苯丙素类化合物生物合成途径如下： 概 述 苯丙素类化合物生物合成途径 概 述 苯丙素类化合物生物合成途径 苯丙酸类 基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。 常见的苯丙酸类： 简单苯丙素类的提取与分离 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。 通常将香豆素分为四类： 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 多数香豆素在C7位都有含氧官能团：7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 呋喃香豆素类成分生物合成途径： 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) 环合反应的形成： 体内过程——由酶主宰反应 体外实验——碱性条件（OH-）→呋喃环 酸性条件（H+）→ 吡喃环 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) 香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。 吡喃香豆素类成分的生物合成途径： 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ㈣其他香豆素类 α-吡喃酮环上有取代基。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。 第二节 香豆素 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 ㈠性状 二、香豆素的理化性质 ㈡溶解性 第二节 香豆素 二、香豆素的理化性质 二、香豆素的化学性质 ㈢碱水解反应（内酯性质） 二、香豆素的化学性质 苄基碳上的酯基碱水解反应 酸的反应 1.环合反应： 1.环合反应： 1.环合反应： （四）酸的反应 2.醚键开裂： 如：东茛菪内酯的烯醇醚 二、香豆素的理化性质 （一）性状 （二）溶解性 （三）碱水解反应和内酯性质 （四）酸的反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 （六）呈色反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 3.双键加水反应 如：黄曲霉素 第二节 香豆素 二、香豆素的理化性质 （一）性状 （二）溶解性 （三）碱水解反应和内酯性质 （四）酸的反应 （五）C3、C4双键性质和加成反应 （六）呈色反应 （六）呈色反应 1.异羟肟酸铁反应（识别内酯） 2.Gibb反应和Eme