2014高三一轮复习——烃和烃的衍生物.pptVIP

酚 通式：CnH2n-6O（n≥6） 代表物 OH （1）易被氧化变质（氧化反应） （2）与Br2发生取代（取代反应） （3）与FeCl3显紫色（显色反应） （4）弱酸性（比碳酸的酸性弱） OH 制法： Cl 化性 烃的衍生物 卤代烃 醇类 醛类 酚 酯(油脂) 羧酸 澄清 浑浊 说明: 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 + NaOH + H2O OH ONa 1. 浑浊 + HCl + NaCl ONa OH 2. 浑浊 澄清 + CO2 +H2O + NaHCO3 ONa OH 3. 澄清 + 3Br2 ↓+ 3HBr OH Br Br Br OH 4. 苯环上的取代反应 石炭酸 现象、检验 醛类 通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO 代表物 CH3CHO HCHO 化性 (1)氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2 反应能使溴水、高锰酸钾溶 液褪色 (2)还原反应：加氢被还原成乙醇 (3)甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂 制法 （1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 烃的衍生物 卤代烃 醇类 醛类 酚 酯(油脂) 羧酸 羧酸 通式：R—COOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH， 分子式CnH2nO2 代表物 CH3COOH HCOOH 化性 （1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水） （2）与醇酯化成酯 （3）甲酸有醛基能发生银镜反应 制法 （1）乙烯氧化法 （2）烷烃氧化法 （3）淀粉发酵法 烃的衍生物 卤代烃 醇类 醛类 酚 酯(油脂) 羧酸 酯（油脂） 通式：R`—C—O—R，油脂的通式 O R`—COO—CH2 R``—COO—CH R```—COO—CH2 代 表 物 CH3COOC2H5 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 （1）水解生成酸和醇 （2）油脂发生皂化反应 （3）甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应 性质 制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得 烃的衍生物 卤代烃 醇类 醛类 酚 酯(油脂) 羧酸 烃的衍生物概述 类别 官能团 通式 代表物 主要化学性质 醇 —OH R—OH CnH2n+2O CH3CH2OH (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 —OH Ar—OH CnH2n-6O C6H5—OH (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 醛 —CHO R—CHO CnH2nO CH3CHO (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 CH3COOH (1)具有酸性 (2)酯化反应 酯 —COO— RCOOR` CnH2nO2 CH3COOC2H5 水解反应 各类有机物的衍变关系 烃 R—H 卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯类 RCOOR` 卤代 消去 取代 水解 氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH [ CH2—CH ]n Cl CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br O=C O=C CH2 CH2 O O 醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学性质 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）脱水反应（个别醇不能） （4）氧化反应 （5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3显紫色 苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被高锰酸钾溶液氧化 可被高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种一溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 —CH3 —OH 二、有机化学的主要反应类型 1、取代反应 2、加成反应 3、消去反应 4、聚合反应 5、还原反