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8-苯基-8-氮杂-5-氮杂鎓-螺旋环[4,5]癸烷卤化物盐的合成及其工艺优化
学兔兔 精 细 石 油 化 工 第31卷 第3期 3O SPECIALITY PETROCHEMICALS 2014年 5月 8一苯基一8一氮杂一5一氮杂翁一螺旋环[4，5] 癸烷卤化物盐的合成及其工艺优化 郑黄利，徐崇福，朱建华，李艺林，王 颖 (常州大学石油化工学院，江苏 常州 213164) 摘要：以二乙醇胺和氯化亚砜为原料，经三步合成8一苯基一8一氮杂一5一氮杂鲻一螺旋环[4，5]癸烷卤化物盐。首 先，二乙醇胺经SOC1z氯代得到双(2-氯乙基)胺盐酸盐，产率 88．0 ；接下来与苯胺亲核取代产生 N．苯基哌 嗪盐酸盐，产率78．0 ；最后与 1，4-二溴丁烷以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂，合成目标产物，8一苯基一8一氮 杂一5一氮杂翁一螺旋环[-4，5]癸烷卤化物盐。重点对第三步反应的工艺条件进行了优化。结果表明：在以 KzCO。为缚酸剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂时， (N一苯基哌嗪盐酸盐)： (1，4一二溴丁烷)一 1：1，反应温度为8O℃，反应时间7 h时，粗产物产率高达94．8 。经乙醇和乙腈混合液中重结晶得到浅黄 色晶体，分离产率86．4 。所有合成产物的分子结构都经红外光谱， H和”c核磁共振光谱进行了表征。 关键词：双(2-氯乙基)胺盐酸盐 N一苯基哌嗪盐酸盐 8一苯基一8氮杂一5一氮杂鳝一螺旋环[4，5]癸烷卤化物盐 中图分类号：0626．32 文献标识码：A 目前治疗疼痛的药物主要有甾体与非甾体抗 基哌嗪盐酸盐与 1，4--溴丁烷在乙腈中通过使 炎药和麻醉性镇痛药。非甾体抗炎药主要包括阿 用相转移催化合成目标化合物(见图1)。此路线 司匹林、对乙酰氨基酚、萘普生、布洛芬等，此类药 产率高、后处理简单，重复性高，应用前景较好。 物会对胃肠道、肝脏、神经系统心血管系统造成明 显损伤。麻醉性镇痛药主要包括杜冷丁、吗啡，芬 … ／ 太尼等。长期使用此类药物会使中枢神经系统对 -y 其的敏感度会降低，并产生瘾癖的特性。研究发 Ho一／c H’c、＼0H— 百 +n n 卜 现，含氮杂环化合物具有广泛的生物活性，烟碱类 化合物已成为此类药物的研究热点[】 ]。例如，哌 嗪季铵盐类化合物(DMPP)，而单螺环哌嗪季铵 盐类化合物具有良好的镇痛效果，且没有成瘾性 BrC．H。Br 等副作用_3]。 !一 j s!! ：B二 CH．CN 笔者对合成路线和工艺做了优化改进，选择 图 1 8-苯基一8一氮杂一5一氮杂鲔‘螺旋环L4，5J 具有较强配位能力二乙二醇单甲醚为溶剂，不再 癸烷卤化物盐的合成路线 使用碳酸氢钠为缚酸剂[4剐，而是选择碱性更强的 1 实验部分
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