1-取代-4-[5-（4-取代苯基）-1,3,4-噻二唑-2-磺酰基]哌嗪类衍生物的合成及其抑菌活性.pdfVIP

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 Vo1．22，2014 第4期，429～434 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．4，429～434 · 研究论文· 1一取代4-[5一(4一取代苯基)．1，3，4．噻二唑．2．磺酰基]哌嗪类 衍生物的合成及其抑菌活性 吴 琴 ，王贞超 ，魏 学 ，薛 伟 (1．贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药和生物工程重点实验室，贵州贵阳 550025； 2．贵州理工学院制药工程学院，贵州贵阳 55o0o3) 摘要：根据活性亚结构拼接原理，将1，3，4-噻二唑环和哌嗪环通过磺酰基桥接，设计并合成了16个新型的1 取代4一[5．(4-硝基苯基)．1，3，4-噻二唑_2．磺酰基]哌嗪类衍生物(4a～4p)，其结构经 H NMR，”C NMR，IR 和元素分析表征。考察了溶剂、缚酸剂和反应温度对1-甲基．4一[5-(4-硝基苯基)一1，3，4．噻二唑-2．磺酰基]哌嗪 (4a)产率的影响。合成4a的最佳反应条件为：乙腈为溶剂，三乙胺为缚酸剂，于25℃反应5 h，产率75％。采 用生长速率法研究了4a一4p对小麦赤霉菌、苹果腐烂病菌和辣椒枯萎病菌的抑制活性。结果表明：在用药量 为5O g·mL 时，1-(4-氟苄基)4一[5-(4．硝基苯基)-1，3，4-噻二唑-2一磺酰基]哌嗪(4d)和1．丙炔基4．[5．(2， 4-二氯苯基)一1，3，4-噻二唑-2-磺酰基]哌嗪(4n)对三种病菌均具有较好的抑制活性。 关 键 词：1，3，4一噻二唑；哌嗪；磺胺；合成；抑菌活性 中图分类号：0626．25；0626．32 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2014)04-0429-06 Synthesis and Antibacterial Activities of 1-Substituted-4-[5一(4-sub— stitutedpheny1)-1，3，4-thiadiazol一2一sulfony1]piperazine Derivatives WU Qin ’ WANG Zhen．chao ，WEI Xue ，XUE Wei (1．Key Laboratory of Green Pesticide and Bioengineering，Mi~stry of Education， Research and Development Center for Fine Chemic~s，Gulzhou University，Gulyan$550025，China； 2．School of Pharmaceutical Engineering，Guizhou Institute of Technology，Guiyang 550003，China) Abstract：Sixteen novel 1-substituted-4一[5一(4-substituted pheny1)一1，3，4-thiadiazol-2一sulfony1]pi— perazine derivatives(4a～4p)were designed and sy