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二硫杂环戊烯类化合物的合成及应用研究进展
16 第 36卷,第6期 安 徽 化 工 Vo1.36,No.6
2010年 l2月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Dec.2010
二硫杂环戊烯类化合物的合成及应用研究进展
王耀鹏
(青岛科技大学化学与分子工程学院,山东 青岛 266042)
摘要:主要介绍了二硫杂环戊烯结构化合物的合成方法,综述了其在材料和药物方面的研究和应用现状。
关键词:二硫杂环戊烯;合成方法;应用
doi:10.3969~.issn.1008-553X.2010.06.004
S
S
中图分类号:0626.2 文献标识码:A 文章编号:1008—553X(2010)06—0016—40
1引言 詈 一
随着上世纪70年代二硫杂环戊烯及其衍生物有机 R1
SR ArH Heat R1 S
超导的研究,人们对有机富硫杂环化合物的研究也开展
起来。有机五元富硫杂环主要有 1,3一二硫杂环戊烯、1,
2一二硫杂环戊烯、3,4一二硫杂吡咯等。其中二硫杂环戊 2003年 N.K.Gusarova等 发 现 49—52℃ 在
烯是人们研究最多,也是最重要的一类富硫杂环化合 Ss-KOH—DMSO—H:O体系中反应合成2,4二取代的 1,
物 。二硫杂环戊烯在超导材料及生物活性方面具有 良好 3一二硫杂环戊烯,产率 10%t3~。
的特性而广受关注。因此有关二硫杂环戊烯的合成方法
也得到了深入的研究。 Ph、
2二硫杂环戊烯的合成方法
根据元素硫的来源,我们将二硫杂环戊烯的合成方
2004年HarryAdams等人用端炔和单质硫、二硫化
法分为以下四类:
碳反应,获得了5取代的1,3一环戊烯一2一硫酮4【】。
2.1利用单质硫合成
由于单质硫的活性及参与反应的多样性,使其在杂 R\。 / H
一 。
环化合物的合成方面具有独特的优势。1978PaulJ. 三三c一—苎 三三c一—里 I \s
Nigrey等人用单质硫在DMF下一步合成了具有半导体 H I /
性质的二硫杂环戊烯衍生物 DTT和TCNQI1。
2.2利用二硫化碳合成
1971年Hartzler通过二硫化碳与三叔丁基膦和炔反
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