有机化学（第7版）焦宇-第一章 绪论.pptVIP

用键线式简化结构式 省略了什么？ 烯烃：平面型 炔烃：直线型 分子轨道法（MO法）： 价键法是以“形成共价键的电子只局限于两个成键原子之间”这种定域观点为出发点的； 分子轨道理论则以“形成共价键的电子在整个分子中 ”这种离域观点为基础的。 分子轨道ψ由原子轨道线性组合(LCAO)而成： φA+φB =ψ1 φA-φB =ψ2 两个波函数相加组成的分子轨道ψ1，其能量低于两个原子轨道，称成键轨道。两个波函数相减得到的分子轨道ψ2 ，其能量高于两个原子轨道，称反键轨道 原子轨道组合成分子轨道时，要符合以下原则： 最大重叠原则 能量近似原则 对称性匹配原则 电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似，符合鲍林能量最低原则和洪特(Hund)规则 六、共价键的几个重要参数： 1. 键长 形成共价键的两个原子核之间的距离称键长(bond length)。 2. 键角 两价以上的原子在与至少两个原子成键时，键与键之间的夹角称为键角(bond angle)。 键角能反映分子的立体形状。 3. 键能 （1）离解能和平均键能 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂所需吸收的能量称为键能 键能即平均离解能为415.5kJ/mol. 共价键的断裂方式： 均裂（homolysis）： 生成的X和Y各带有一个未配对的电子，带有一个或几个未配对电子的原子或基团称为自由基（free radical）（或游离基），它是电中性的 发生键均裂的反应为自由基型反应（free radical reaction）。 产生均裂反应的条件是光照、辐射或加热等 异裂（heterolysis）： 共价键断裂时，原有的一对成键电子被某一原子或基团所占有，产生正离子（cation ）和负离子（anion） 发生共价键异裂的反应称为离子型反应 （ionic reation）。 反应往往在酸碱或极性溶剂催化下进行。 键的极性由偶极矩或键矩(dipole moment)来度量，定义为： μ=q·d (2) 分子的极性 分子的极性由分子的偶极矩度量。双原子分子的偶极矩就是键的偶极矩；多原子分子的偶极矩是组成分子的所有共价键的偶极矩的向量之和 。 (3) 键的极化性 共价键在外电场作用下，键的极性发生变化称键的极化性。 成键原子的体积越大，电负性越小，核对成键电子的约束越小，键的极化度就越大， 例如：碳卤键的极化度为 C—IC—BrC—ClC—F 六. 有机化合物分类 按碳架分类 链状化合物 环状化合物 直链 支链 碳环 杂环 芳环 不饱和 饱和 按有机官能团分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 分类（续） 亲核取代、消除 作业：习题（p36）：1, 4, 5，6，7, 8 学习指导：习题（p4): 5，6 准备一道例题 * 课 前 介 绍 办公室：实验楼C楼301室 电 话内线：85182） E-mail：jiaoyu923@126.com 移动电话主讲教师：焦宇 教材：有机化学（第7版） 陆涛 主编 人民卫生出版社出版（2011年） 配套辅导教材： 1. 自编习题册