有机化学（第7版）焦宇-焦宇 第二章 烷烃和环烷烃.pptVIP

3、对映异构体的理化性质 4、对映异构体构型的命名（R、S） 次序规则: （1）原子序数的大小 （2）R优先于S构型 Z优先于E构型 顺时针(Rectus) 逆时针 (Sinister) R S 最小基团在 背面 S R or S? R R or S? R R or S? 5、对映异构体的表示方法 －－费歇尔（Fischer）投影式 Fischer 投影式： CHO OH H CH3 朝后 向前 将下列化合物写成Fischer投影式，标明构型 R S 三、含一个C*的手性分子 存在一对对映异构体，一个是右旋体（d或＋表示），一个是左旋体（l或－表示）。 等量的d体和l体称外消旋体（dl或±表示） 旋光度 = 0 50％ 50％ 下列化合物是同一化合物，还是对映体？ R R R R S R R S S R R 四、含两个手性碳的化合物 1、两个不相同的手性碳 I II III IV 2S,3S 2R,3R 2S,3R 2R,3S I和II,III和IV,两对对映异构体，等量的I,II和等量的III,IV可组成两组外消旋体。I和III,I和IV,II和III,II和IV是非对映体。 2、含有两个相同的手性碳 I II III 2R,3R 2S,3S 2R,3S 内消旋体(meso) 酒石酸 mp(℃) 溶解度(20℃) [g·(100 mL H2O)-1] (+) 170 ＋12 147.0 (-) 170 －12 147.0 meso 140 0 125.0 (±) 206 0 20.6 3、构型命名 （1）R/S法 （2）苏型（threo）和赤型（erythro) 赤藓糖 苏阿糖 NO 手性分子? 对称面 MESO Yes 手性分子? 对映体 内消旋体 No 手性分子? YES 手性分子? 写出下列三式的关系，并标明手性碳的构型 2R,3R 2S,3R A和B是非对映体 2S,3S A和C是对映体 C和B是非对映体 五、含手性轴化合物的立体化学 1. 丙二烯： sp2 sp sp2 1，3位两烯碳H－C－H 分别处于两个互相垂直的平面中，当丙二烯的两端碳原子各连有不同取代基时，该化合物有一对对映异构体，具有光学化活性。 产生条件： a≠b, c≠d 两个此时垂直的平面使分子没有对称中心和对称面，分子具有手性，C－C－C键轴称为手性轴。 2. 螺环化合物： 3. 联苯型化合物 手性药物与受体结合模型： （二）环丁烷的结构： 若为平面型分子 重叠式构象 蝶式构象（扭转式构象） 稳定构象 角张力稍微增加，扭转张力明显减少。 （三）环戊烷的结构： 平面式构象（不稳定） 信封式构象（稳定） 四、环烷烃的构象(Conformational of Cyloalkanes) 1. 椅式构象和船式构象 船式构象 椅式构象 1,3-