中药化学教学课件 第七章 萜类和挥发油.pptVIP

中药化学 授课教师：陶曙红 中药化学与分析系 第七章 萜类和挥发油 （terpenoids volatile oil） 教学内容 1.医药：用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻、咽喉炎症等。 2.食品：饮料、糖果等的赋香剂。 3.日化用品、化妆品等。 在世界上，我国和巴西是主要的天然薄荷生产国，薄荷油的年产量均达到2000-3000t。 紫罗兰酮的应用 香料：配制紫罗兰、兰花、玫瑰、金合欢、桂花型等香精不可缺少的原料。 皂用香精 食品香精：α-紫罗兰酮具馥郁香气，可用于调制樱桃、柑橘、龙眼等果香和浆果香型。 医药：β-紫罗兰酮是合成维生素A，E和β-胡萝卜素的基本原料。 斑蝥素的应用 作用：闭证神昏、用于目赤肿痛，喉痹口疮、用于疮疡肿痛，溃后不敛等。有开窍醒神，清热止痛，抗缺氧功能。它还和苏合香脂配合制成苏冰滴丸是治疗冠心病，心绞痛的有效药物。 用于虫咬皮炎、湿疹、瘙痒症、神经性皮炎、过敏性皮炎、丘疹性荨麻疹等。 1976年，成功改造青蒿素分子结构，合成蒿甲醚等抗疟新药 1977年，向世界公布青蒿素类抗疟药研究成果 20世纪70年代后期，中国推广青蒿素类抗疟药，疟疾在中国逐渐绝迹 20世纪80年代，青蒿素类复方抗疟药研发成功 1991年，复方蒿甲醚获得国际专利，开始走出国门，走向世界 李国桥-疟疾防治专家 广州中医药大学首席教授，疟疾防治专家。1974年首先在临床上证实青蒿素能够治疗恶性疟疾，他研制的青蒿素哌喹复方最先成为国家一线用药，他最先开发出疗程短、成本低的青蒿素类复方抗疟新药。 　 功效：清热解毒，利湿。用于风热感冒，咽喉疼痛。 扩张血管，改善微循环。用于缺血性心脑血管疾病，冠心病，心绞痛，脑栓塞，脑血管痉挛等。 每片含有银杏叶提取物40mg，其中银杏黄酮甙9.6mg，萜类内酯2.4mg（银杏内酯、白果内酯）。 成分：雷公藤提取物。 每片含雷公藤甲素 33μg。 功效：具有抗炎及免疫抑制作用。用于治疗类风湿性关节炎。 可用于类风湿性关节炎、原发性肾小球肾病、肾病综合征、紫瘢性及狼疮性肾炎、红斑狼疮、亚急性及慢性重症肝炎、慢性活动性肝炎；亦可用于过敏性皮肤脉管炎、皮炎和湿疹，以及银屑病性关节炎、麻风反应、白噻氏病、复发性口疮、强直性脊柱炎等。 1963年从太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。 2、旋光性 3、溶解性 4、稳定性: 对光、热、酸、碱敏感，易变质 1.溶剂提取法 药 材 回收溶剂 MeOH或EtOH提取 药 渣 溶于水 石油醚 正丁醇 乙酸乙酯 乙 醚 用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取 脂溶性萜类 苷元 粗总苷 2.碱提酸沉淀法 萜内酯：利用碱可使内酯开环（溶于水），酸化后闭环（析出）。 ?注意：用酸、碱时，可引起构型发生改变 3.吸附法（如甜菊苷的分离） 苷 类 得纯品苷 通过活性炭或大孔吸附树脂 用水、稀醇、醇依次洗脱 （二）萜类的分离 1.结晶法：薄荷醇、樟脑等。 2.柱层析法 吸附剂：硅胶、中性氧化铝或硝酸银络合柱等。 3.利用特殊功能团 结构中常含有：内酯、双键、羰基等官能团。可制成衍生物、碱溶酸沉等方法。 萜类化合物的检识 通用显色剂 硫酸，磷钼酸，碘蒸气显色剂 用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。 穿心莲内酯 银杏内酯(ginkgolides) 银杏Ginkgo biloba 根皮及叶的强苦味成分，同银杏总黄酮是治疗心脑血管疾病的有效成分。 银杏叶提取物 适应症：中风、注意力不集中、记忆力衰退、痴呆、耳鸣、眩晕、听力减退、耳迷路综合征、视网膜病变、神经障碍、老年黄斑变性、手脚麻痹冰冷、四肢酸痛。 （四）三环二萜 雷公藤中的二萜成分 紫杉醇 R1 R2 R3 雷公藤甲素(triptolide) H H CH3 雷公藤乙素 (tripdiolide) OH H CH3 雷公藤内酯(triptolidenol) H OH CH3 16-羟基雷公藤内酯醇 H H CH2OH (16-hydroxytriptolide) 紫杉醇taxol 巴卡亭III 紫杉醇 甜菊苷 甜菊Stevia rebaudianum