中药化学教学课件 生物碱－分类.pptVIP

教学要求 1、掌握生物碱的定义和存在形式及主要结构类型。 2、掌握生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用。 3、掌握生物碱C-N键的裂解反应机理、沉淀反应和显色反应及其在检识中的应用。 5、熟悉生物碱的红外光谱、质谱裂解规律 6、熟悉含生物碱的中药实例麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉中所含主要生物碱的结构类型、提取分离及鉴定方法和生物活性。 7、了解生物碱提取分离的实例，生物碱紫外光谱、核磁共振谱及结构测定的实例。 金鸡纳树皮中奎宁-抗疟 萝夫木中的利血平-降血压 苦参中的苦参碱和氧化苦参碱-抗心律失常 思考题 生物碱的定义是什么? 它在自然界的分布有何规律? 在植物体内通常以哪些形式存在? 最常见的形式是哪一种? 莨菪碱呈左旋光性，而阿托品是其消旋体，即没有旋光性。常用作防晕药和镇静药物 。 吡咯里西啶类生物碱 为两个吡咯烷共用一个N原子稠合而成。 主要分布在菊科千里光属、豆科野百合属等。 吡咯里西啶 野百合碱 大叶千里光碱 清热解毒，消炎止痛，止泻止痢。用于肠炎、结肠炎， 细菌性痢疾和鼻窦炎。 组成：千里光，穿心莲 组成：千里光，卷柏，羌活，决明子，麻黄，川芎 清热解毒，活血祛风，宣肺通窍 治疗急、慢性鼻炎 ，鼻窦炎 2010版药典中含有肝毒性吡咯里西啶生物碱的中药及制剂 二、赖氨酸系生物碱 蒎啶 喹诺里西啶 吲哚里西啶 赖氨酸 蒎啶类生物碱 蒎啶 胡椒碱 槟榔碱 槟榔次碱 喹诺里西啶类 由两个蒎啶共用一个N原子稠合而成。 主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。 戊二胺 喹诺里西啶 金雀儿碱 苦参碱 吲哚里西啶类 由蒎啶和吡咯共用一个N原子稠合而成。 主要分布于大戟科一叶萩属。 一叶萩碱：对中枢神经系统有兴奋作用，临床主要用于治疗面神经麻痹、神经衰弱，亦用于小儿麻痹症和其后遗症。 苯丙胺类 异喹啉类 苄基苯乙胺类 三、苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱 苯丙胺类 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 盐酸麻黄碱：主要供内服以治疗气喘等。 苯丙胺 异喹啉类 小檗碱类和原小檗碱类 苄基异喹啉类 双苄基异喹啉类 吗啡烷类 小檗碱类和原小檗碱类 由两个异喹啉环稠合而成。 原小檗碱 小檗碱 延胡索乙素 异喹啉 苄基异喹啉类 异喹啉母核1位连有苄基 苄基异喹啉 罂粟碱 厚朴碱 蝙蝠葛碱 （双苄基异喹啉类） 吗啡烷类 吗啡烷 R = H 吗啡 R = CH3 可待因 蒂巴因 青风藤碱 吗啡烷类 * 第十章 生 物 碱  (Alkaloids） 4、掌握总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和初步分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理。 17世纪初，《白猿经》中记述了从乌头中提炼出砂糖样毒物作箭毒用－－乌头碱。 1806年，德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡。 1810年，西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，为奎宁和辛可宁的混合物。 第一节 概 述 1820年，从金鸡纳树皮中分得奎宁。 1833年，从颠茄中分得天仙子碱（东莨菪碱）。 1860年，从古柯叶中分得古柯碱（可卡因）。 1885年，从蛇麻黄中分得麻黄碱。 在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索。 利多卡因 布比卡因 古柯 罂粟 吗啡 R=H 杜冷丁（镇痛药） 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： 鸦片中的吗啡——镇痛 麻黄中的麻黄碱——止喘 长春花中的长春碱——抗癌 黄连中的小檗碱——抗菌消炎 山莨菪碱——抗中毒性休克 来源于生物界的一类含氮的有机化合物 （不包括甲胺、乙胺等、氨基酸、氨 基糖、肽类、蛋白质、核酸等 ）； 一、生物碱的定义 多数具有碱性（秋水仙碱） 能和酸结合生成盐（胡椒碱）； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内 （麻黄碱）； 多数有较强的生理活性。 世界市场2009年销售超过1亿美元的天然药物 银杏叶制剂