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实验三卤代烃的性质

性质实验(一) 沈阳药科大学 制药工程学院 有机化学教研室 实验目的 掌握脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚 以及醛酮的性质 实验要求 1、试剂均在架子上和边台,用后不要 放到自己的桌面上,要及时按放回原位。 2、需要干燥试管的实验要先做 3、水浴温度为100℃,温水浴为50-60℃ 4、1mL=20d 5、废液要倒入废液瓶中,不要倒入下水道 一、烷烃的性质 1.对氧化剂的安定性 样品:精制石油醚 试剂:0.1%KMnO4、稀H2SO4(1:5v/v) 操作:在试管中加入2 滴0.1% KMnO4 溶液及4 滴稀H2SO4,然后加入10 滴精制石油醚,振摇观察其结果。 2.光照下卤代反应 样品:精制石油醚 试剂:5%Br2—CCl4 溶液 操作:取二支干燥试管,各加入10 滴精制石油醚,再加入1 滴~2 滴Br2—CCl4 溶液,摇匀后,一支放在暗处;另一支光照,观察现象,数分钟后比其结果。 二、烯烃的性质 1.加成反应 样品:粗汽油(含烯烃)或乙烯 试剂:溴水 操作:于试管中加入5 滴溴水、然后加入1 滴粗汽油,振荡试管,观察溴水是否裉色。 *绝大多数含有碳碳双键或叁健的化合物,能使溴水或溴的四氯化碳的棕红色裉去。但 在不饱和键两端联接有负性基团时,反应进行极缓慢。 2.氧化反应 样品:粗汽油(含烯烃)或乙烯 试剂:0.1%KMnO4 溶液、稀H2SO4(1:5v/v) 操作:于试管中加入1 滴0.1%KMnO4 溶液和10 滴稀H2SO4,然后加入2 滴粗汽油, 振荡试管,观察高锰酸钾的紫色是否褪去。 *含有碳碳双键和叁键的化合物能与高锰酸钾发生氧化反应,使高锰酸钾紫色褪去,而 对于一些易被氧化的化合物:如酚、醇、醛也能使高锰酸钾溶液褪色。 三、乙炔的制备和化学性质 (1)加成反应 样品:乙炔气 试剂:溴水 操作:将乙炔气通入盛有10 滴溴水的试管中,观察溴水是否褪色。 三、乙炔的制备和化学性质 (2)氧化反应 样品:乙炔气 试剂:0.1%KMnO4 溶液、稀H2SO4(1:5v/v) 操作:将乙炔通入盛有1 滴0.1%KMnO4 溶液与10 滴稀H2SO4 混合液的试管中,观察高锰酸钾溶液紫色是否褪去。 (3)形成银的炔化物 样品:乙炔气 试剂:5%AgNO3 溶液,5%NaOH 溶液,5%NH4OH 溶液 操作:将乙炔气通入新制备的银氨溶液中,即析出乙炔银沉淀 *银氨溶液配制:在试管中加入5 滴5%AgNO3 溶液,1 滴5%NaOH 溶液,再逐滴加入5%NH4OH 至沉淀恰好溶解。 反应式:AgNO3+NaOH→AgOH+NaNO3 2AgOH→Ag2O↓+H2O Ag2O+4NH4OH→2[Ag(NH3)2]OH+3H2O 银氨溶液,即托伦试剂(Tollens reagent)必须临用现配,久置会析出爆炸性黑色沉淀物Ag3N,故不能贮存。 (4)形成亚铜的炔化物 样品:乙炔气 试剂:氯化亚铜氨溶液 操作:将乙炔气通入盛有5 滴氯化亚铜氨溶液的试管中,析出乙炔亚铜沉淀。 二、芳香烃的性质 一、芳香烃的性质 1.氧化反应 样品:苯、甲苯 试剂:0.1%KMnO4 溶液、稀H2SO4(1:5v/v) 操作:在二支试管中各加入1 滴0.1%KMnO4 溶液和5 滴稀H2SO4,然后分别加入1 滴苯和甲苯,于水浴中温热,然后剧烈振荡,观察其现象。 2.卤代反应 样品:苯、甲苯 试剂:Br2—CCl4 溶液 操作:取二支干燥小试管,分别加入5 滴苯和甲苯,再各加入5 滴Br2—CCl4 溶液,振荡后放置数分钟观察是否发生反应(溶液是否褪色,是否有HBr 烟雾生成)?然后光照,观察实验现象。 实验三 卤代烃的性质 一、卤代烃的性质 1.相同烃基上,不同卤素活性的比较 样品:1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷 试剂:AgNO3 乙醇溶液 操作:取三支用蒸馏水洗过的干燥试管,各加入0.5mL AgNO3 乙醇溶液,然后分加入2滴~3 滴1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷,振摇后观察结果。将不反应的试管放在水浴中缓缓加热数分钟,再观察结果。 2.不同烃基上的氯原子活性比较 样品:氯苄、1-氯丁烷、氯苯 试剂:AgNO3 乙醇溶液 操作:取3 支用蒸馏水洗过的干燥试管,各加入1mL 硝酸银乙醇溶液,再分别加入5 滴氯苄、1-氯丁烷、氯苯、振摇后静置5min,将不反应的试管放在水浴上缓缓加热,冷却后,观察有无沉淀析出,然后将沉淀物中加1 滴稀硝酸,观察沉淀是否溶解? 实验四 醇酚醚的性质 2.氯代烃的生成(Lucas 试验) 样品:正丁醇、仲丁醇、叔丁醇 试剂:Lucas 试剂(ZnCl2/HCl) 操作:取三支干燥试管,分别加入正丁醇

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