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徐州高级中学 姚斌 2-1-3 同分异构体 一、同分异构现象： 具有相同分子式，而结构不同的现象。 二、同分异构体： 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 分子式 可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH3(CH2)3CH3、 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 讨论： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么? (2)是不是每种分子都具有同分异构体? 碳原子的连接方式和成键类型不同。 不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。 (3)同分异构体的分子组成相同，其性质是否也完全相同? 因为其结构不同，所以其性质存在差异。 如：沸点： 正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 [交流与讨论]请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。 第二组分子式为C4H8的烯烃 第三组乳酸 第一组:分子式为C4H10的烷烃 碳碳单键可以旋转 碳碳双键不可旋转，顺反异构 两个分子互为镜象，对映异构 三、同分异构的几种常见类型 1、碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象； 2、位置异构：官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象； 3、官能团异构：官能团不同； 4、立体异构：空间位置不同。 （顺反异构和对映异构） 一般含有碳碳双键 手性碳原子 （具有旋光性） [拓展视野]立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”(如图a)吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有a能传递相关信息。 蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。 1、下列有机物属于同分异构体的是( ) AD或BD [巩固练习] 2、下列各组物质中，两者互为同分异构体的 是 ( ) A、NH4CNO与CO(NH2)2 B、CuSO4 · 3H2O与CuSO4 · 5H2O C、[Cr(H2O)4Cl2]Cl · 2H2O与 [Cr(H2O)5C1]C12 · H2O D、H2O与D2O AC 3、下列各组物质 ①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑤乙烷和丙烷 ⑥ 互为同位素的是__________, 互为同分异构体的是_______, 互为同系物的是_________, 互为同素异形体的是____,是同一物质的是____。 ③ ④ ⑤ ① ⑥ 写出己烷(C6H14)所有同分异构体的结构简式。 四、同分异构体的书写 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 书写同分异构体的原则 (1)成直链,一条线; (2)摘一碳,挂中间; (3)往边靠,不到端; (4)摘二碳,成乙基; (4)二甲基,同、邻、间; (6)不重复,要写全。 C C C C C C C CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 [思考2]写出甲烷、乙烷的结构式。按所处的位置来看，甲烷、乙烷分子中有几种碳原子、氢原子？用一个—CH3取代其中的氢原子，可得到哪些物质写出它们的分子式。 结论：在甲烷、乙烷分子中,按所处的位置来看,所有的碳、氢原子都是等同(等效)的,用一个甲基取代其中的任何一个氢原子,得到同样结果。 规律: 1、同一碳原子上的