2009年有机合成推断.docVIP

2009年复习有机合成推断专题 1 1、某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为（如图）（1）X的分子式为____________（3分） （2）X分子中含有的官能团有____________________（用结构简式表示）（3分）（3）X可能发生多种反应，下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是（ ） （多选扣分）（3分） A．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应 B．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质 C．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应 D．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应 （4）写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式 ________________________________________________。（3分）（5）X可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式________ __。（3分） 苯环只有分处在对位的两个取代基 遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色 （1分）某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为 （其中I、II为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如图转化： 已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应G、M都能与NaHCO3溶液反应。请回答： （1）M的结构简式为 ；分子所含官能团的是 （2）E可以发生的反应有（选填序号） 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应 （3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式 （4）E与溴水反应生成的一代物只有一种，则X的结构简式是 （5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构可能为 。 提示：有机物CXHYOZ的不饱和度Ω=x+1-，CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO，试回答： （1）香豆素的分子式为 ，不饱和度Ω 。 （2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式： （3）为确定化合物B中是否含有“—OH”的官能团，加入的试剂是 ，可能的现象是 。 （4）写出下列反应的化学方程式： AB BC 4、(16分（I）乙苯的结构简式可以表示为 ，右图是一种形状酷似 一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”。 （1）doggycene分子式为________________________。 （2）0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水，共消耗氧气的物质的量为______mol. II）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： 试回答下列问题： （1）A的结构简式为____________；F的结构简式为________________。 （2）反应中另加的试剂是__________________；反应的一般条件是_________（3）反应的化学方程式为___________________________。 （4）上述合成路线中属于取代反应的是______________________（填编号）。 信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 以上反应和B的进一步反应如下图所示。 1molD与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况）。若将D与F在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C4H4O4的六元环G，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。D与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。