第一节 醇酚黎香宏课件.pptVIP

P49学与问： 醇的沸点变化规律： 1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高. （形成分子间氢键的原因） 2) 分子中羟基越多沸点越高。 3) HF H2O NH3 分子间存在氢键。 醇的溶解度变化规律： 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶 原因:与水形成氢键 C4以上则随着碳链的增长溶解度减小 原因:烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键 羟基越多，在水中的溶解度越大. 思考 为什么化妆品中加入丙三醇（甘油）可 以起到很好的保湿作用？ 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） 苯酚 苯酚 结构简式 结构式 分子式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ 比例模型 C6H5OH 球棍模型 球棍模型 的分子组成和结构： 苯酚所有的原子是否在同一平面内？ 二、酚 苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办? （1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 5.5 液态 无色 特殊气味 有毒 OH - 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 稀溶液有杀菌消毒作用 苯酚的性质 羟基和苯环相互影响 —OH —O－H 断键位置 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚能与氧气反应 苯酚有酸性 生活中的化学 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验3-3】 + NaOH— → + H2O （易溶于水） OH ONa 澄清 浑浊 +HCl +NaCl ONa OH 苯酚的化学性质 苯酚的酸性 结论: HCl ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH + NaOH— → + H2O （易溶于水） OH ONa 澄清 浑浊 +HCl +NaCl ONa OH + CO2 + H2O— → + NaHCO3 ONa OH ——俗名石炭酸，有弱酸性。 苯酚的化学性质： 苯环对羟基的影响 氧化反应 在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 —OH 易被氧化 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 —O－H 显弱酸性 苯酚俗称石炭酸 苯酚酸性比 H2CO3 还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 —O－H 乙醇与苯酚 —OH CH3—CH2—O—H 羟基上氢的活泼性 羟基的活泼性 与 Na 反应出氢气 催化氧化成醛（Cu、Ag） 消去反应 取代反应 羟基上氢的活泼性 羟基的活泼性 加强 更易被氧化 显弱酸性 减弱 难消去、难取代 结论 澄清的苯酚溶液 + 浓溴水 方程式 现象 实验 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 最后得到白色沉淀 【实验3-4】 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ OH + 3Br2 + 3HBr OH Br Br Br 苯酚的化学性质： 羟基对苯环的影响 CH3 + 3HNO3 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 浓硫酸 + Br2 Br + HBr Fe 对比 取代反应 能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 最大用量是 （A） 1mol （B） 3.5mol