第二章 烷烃 Saturated hydrocarbon.ppt

2.燃烧热越高，化合物所具有的能量就越高，也就越不稳定。 二、热解：自由基机理 1. 裂化：热裂化，催化裂化。 键裂解能（ ) ——反映了键的强度 DH 2.自由基的结构： 碳为sp2杂化，未杂化的p轨道有一个单 电子。属于缺电子体系，不稳定，反应 活性高。 自由基的相对稳定性：叔 仲 伯 为什么？ §2.6 烷烃的卤代 一、甲烷氯化 机理： 自由基机理 * * 第二章 烷 烃 Saturated Hydrocarbons （一）重点 Emphasis 1.饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名。 2.饱和碳氢化合物的构象与构象分析。 3.碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说。 4.饱和碳氢化合物的物理性质。 5.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 （二）难点 1．烷烃卤化的自由基反应机理 反应机理：1）链的引发； 2）链的增长； 3）链的终止。 2．烷烃的构象：透视式和纽曼式的写法及各构象之间的 能量关系。 引 言 只含碳和氢两种元素的化合物称碳氢化合物，简称烃。 烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作 是烃的衍生物。烃可分为开链烃及环烃。开链烃又可分为 饱和烃和不饱和烃二类。这一章讨论饱和烃，即烷烃。 烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与 氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃。 §2.1 烷烃的同系列和异构 一、 烷烃的同系列( 通式：CnH2n+2 ) 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或 多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系 物。 二、 烷烃的同分异构现 象（ Isomerism） 构造（constitution)—分子中原子互相连接的方式和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种 现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普 遍存在 的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的， 故又称为碳链异构。 甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象。 丁 烷： 戊烷： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 象丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子中原子相互连接 的方式和次序不同。这种现象称为同分异构现象。分子中原子 互相连接的方式和次序称构造。 我们把分子式相同，构造不同的异构体称为构造异构体。 在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链是指不 分支的碳链： 三、 伯、仲、叔、季碳原子 在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或 一级碳原子，用1°表 示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子， 用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子， 用3°表 示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子， 用4°表 示） 烷烃中碳和氢的种类： Primary（1o）, secondary（ 2o ）, tertiary（ 3o ）, quaternary C（ 4o ）, but only primary, secondary, tertiary H 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、 叔氢原 子。 四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C-C，C-H键均为σ 键，键 角接近109o28′。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个 分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对 Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定）。 思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？ §2.2 烷烃的命名 一、 普通命名法 ： 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的 依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字 表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 Methane Ethane Propane 普通命名法的局限： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane 开链烷烃的命名:烷基（Alkyl）——烷烃分子中从形式上消 除一 个氢的部分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ” Methane —— Methyl CH3