§2.3卤代烃【人教版讲义】.docVIP

§2.3卤代烃 复习：下列四种物质中 不属于烃的衍生物的是B 官能团分别为：A、硝基（—NO2） B、碳碳双键（C C） C、氯原子（—Cl） D、氯原子（—Cl） 一、卤代烃及其分类 1、定义：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后的生成物叫做卤代烃。可用R—X（X 卤素）表示。 2、分类： 饱和卤代烃 按烃基不同 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 卤代烃 按卤素不同 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按卤素原子数目 一卤代烃 多卤代烃 3、卤代烃的物理性质：常温下，少数为气体，大多数为液体或固体。所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 4、溴乙烷的球棍模型和比例模型： 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成和结构： 分子式：C2H5Br 结构式： 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 官能团：溴原子（—Br） 键的极性和分子的极性：C—C键为非极性健；C—H键、C—Br键为极性键；整个分子为极性分子。 核磁共振氢谱： 有两种类型氢原子的吸收峰。 2、溴乙烷的物理性质： 无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。 3、溴乙烷的化学性质： （1）溴乙烷的取代反应（水解反应） *溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何？断键位置在哪？原因是什么？ 答：溴乙烷的取代反应比乙烷容易。C－Br键断裂。原因是C—Br键的极性较强。 溴乙烷发生取代反应的条件是NaOH的水溶液共热。 *设计溴乙烷的水解实验，并检验水解产生的溴离子。 答：溴乙烷中的溴原子的检验：取一个试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10 mL稀HNO3溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液。 现象：有淡黄色沉淀（AgBr）生成，说明水解产生了溴离子。 *用红外光谱或核磁共振氢谱的方法可以检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。 （2）溴乙烷的消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等）， 而生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应。消去反应发生的条件是与强碱的醇溶液共热。 实验探究：设计产物乙烯的检验 生成物乙烯的检验方法： 方法1：将产生的气体先通入盛有水的试管再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管。（现象：酸性KMnO4溶液颜色变浅或褪色。） *在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用：除去乙醇蒸气，防止对乙烯检验造成的干扰。因为乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液颜色变浅或褪色。 方法2：将产生的气体直接通入盛有溴水或溴的四氯化碳溶液的试管中。（现象：溴水颜色变浅或褪色。） *根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2-溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）发生水解、消去反应的可能产物是什么？ 水解反应： 消去反应： 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是AD A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C. CH3 2CHBr D. CH3 3C-CH2Br 结论：消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子。 *卤代烃发生消去反应必须具备两个条件： ①分子中碳原子数≥2。 ②与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 溴乙烷的取代反应和消去反应比较：