有机化学第十七杂环化合物精要.pptVIP

4 嘧啶的衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，但它的衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分。 维生素B1 5 嘌呤的衍生物 嘌呤母体在自然界中并不存在，但它的衍生物却广泛存在于动植物体内。 腺嘌呤、鸟嘌呤，是核酸内的两种碱基。 (2) 碱基： 胞嘧啶C 胸腺嘧啶T （5-甲基尿嘧啶) 尿嘧啶U （2,4-二氧嘧啶 腺嘌呤A 鸟嘌呤G 6-氨基嘌呤 2-氨基-6-氧嘌呤 4-氨基-2-氧嘧啶 6 吲哚的衍生物 β-吲哚乙酸（IAA） 色氨酸 17-5 生物碱 生物碱是一类从植物组织中提取的结构复杂的含有很强的生理活性的天然的碱性含氮化合物，其结构类型很多，多数比较复杂。按骨架分类，按照来源命名。 大多数生物碱存于有花植物中，但也存于动物、昆虫、海洋生物、微生物和低等植物中。 例： 麝香吡啶 （麝鹿） 烟碱（尼古丁） （烟叶中主要的生物碱） 许多生物碱是极有价值的药物。 例： 古柯碱 （有麻醉作用） 罂栗碱 （有解痉作用） 确定了生物碱的结构以后，可以根据它来合成许多类似的化合物，寻找新的更有效的药物。 麻黄碱：又叫麻黄素，仲胺结构，不具含氮杂环。具有兴奋神经，增高血压，扩张血管的作用。 麻黄碱 去氧麻黄碱 甲基苯丙胺（冰毒） 1 核酸的组成 核酸 水解 核苷酸 核苷 磷酸 戊糖 碱基 RNA中的碱基是胞嘧啶、脲嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤； 脱氧核糖核酸(DNA)中的戊糖是脱氧核糖，核糖核酸(RNA)中的戊糖是核糖。 17-4 核酸 DNA中的碱基是胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤。 (1) 戊糖： D-核糖 β-D-呋喃核糖 D-2-脱氧核糖 β-D-2-脱氧呋喃核糖 (3) 核苷 RNA中的四种核糖核苷： 脲苷(U) 胞苷(C) 1-β-D-呋喃核糖脲嘧啶 1-β-D-呋喃核糖胞嘧啶 腺苷(A) 鸟苷(G) 9-β-D-呋喃糖核腺嘌呤 9-β-D-呋喃核糖鸟嘌呤 DNA中的四种脱氧核糖核苷： 2′-脱氧胸腺苷(dT) 2′-脱氧胞苷(dC) 1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶 1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖胞嘧啶 2′-脱氧腺苷(dA) 2′-脱氧鸟苷(dG) 9-β-D-2′-脱氧呋喃核糖腺嘌呤 9-β-D-2′-脱氧呋喃核糖鸟嘌呤 命名时，碱基上的原子编号不带撇号，糖上的碳原子编号要带有撇号。 1′ 2′ 3′ 4′ 5′ (4) 核苷酸 由核苷的3′位或5′位上的羟基被磷酸酯化而生成的。 核苷酸是核酸的结构单位，与核苷相对应，有四种核糖核苷酸和四种脱氧核糖核苷酸。 胞嘧啶核苷酸 胞苷-5′-磷酸 * 杂环化合物，是指环状化合物中构成环的原子除碳原子外，还有其他原子的化合物。 常见的杂原子：O、N、S。 非芳香杂环： 芳香杂环： 一、杂环化合物的分类 单杂环： 呋喃 吡咯 噻吩 噻唑 咪唑 吡啶 嘧啶 17-1 分类和命名 五元杂环 六元杂环 稠杂环： 喹啉 吲哚 嘌呤 苯并吡喃盐 苯并单杂环 单杂环并单杂环 杂环化合物的分类与命名 一、分类 稠杂环 五元杂环 六元杂环 杂环化合物的命名 音译法：按照IUPAC推荐的普通名称，用2~3个汉字音译，使用带口字旁的同音汉字。 系统命名法：根据相应的碳环命名。 氮杂-2,4,6-环庚三烯 二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是氮，则该杂环化合物称为唑 Oxazole Thiazole Ididazole Pyrazole 口恶唑 噻唑 咪唑 吡唑 杂环编号的一般原则如下： i)含一个杂原子时从杂原子开始编号，同时使取代基位次最小 3-甲基吡啶（β） ii）含两个相同杂原子时，编号从连有取代基或H的杂原子开始，并使另一个杂原子位次最小 4-甲基咪唑 4-氨基嘧啶 2,5-二苯基咪唑 口恶唑 噻唑 咪唑 吡唑 iii)含不同杂原子时，则按O,S,N顺序编号，并使另一个杂原子位次最小 iv)有关稠杂环化合物的编号 喹啉 异喹啉 嘌呤 吲哚 咔唑 v)当取代基是-COOH，-COOR，-SO3H，-CHO等时，杂环作为取代基来命名。 3-吲哚乙酸 杂环命名中羟基、氨基作为取代基命名 2-呋喃甲醛 有些稠杂环化合物的原子编号是固定的。 异喹啉 嘌