查尔酮衍生及其pt(ⅳ)配合物的合成和抗肿瘤活性研究.pdfVIP

摘 要 摘 要 查尔酮类化合物是一类存在于药用植物的天然有机化合物，是植物体内合成黄酮的 前体，其基本骨架结构为1,3-二芳基丙烯酮。查尔酮类化合物分子具有较大的柔性，能 与不同的受体结合，使其本身具有重要的药理作用。然而，天然查尔酮类化合物的来源 十分有限，因此，对查尔酮化合物进行合成研究是一项很有意义的工作。本文在总结查 尔酮类化合物合成方法及应用的基础上，以2-乙酰基吡啶和取代苯甲醛为原料，用碳酸 钠作为催化剂，在水相中合成了一系列氮杂查尔酮类化合物，产率为65%-97%，其中未 1 13 知产物经 H NMR、 C NMR、IR和MS表征确定，探讨了溶剂及反应体系对产率的影响， 与经典合成法相比，此方法具有产率较高、对环境友好的优点。 缩氨基硫脲Schiff碱类化合物在抗菌、抗结核、抗肿瘤、抗真菌、抗HIV、抗惊厥、 抗氧化等方面都有显著的活性，并且其分子中含有配位能力很强的S原子和肼基N原子， 可以提供电子对与金属离子形成螯合物，并且药理活性明显增强。本文选用查尔酮衍生 物和氨基硫脲盐酸盐，在醋酸钠的存在下，用超声辐射法在室温条件下合成查尔酮缩氨 1 13 基硫脲Schiff碱，产率为67%-87%，未知产物经 H NMR、 C NMR、IR和MS表征确定， 探讨了溶剂、反应底物及不同反应条件对产率的影响。与报道的方法相比，该方法具有 反应时间短、产率高的优点。 铂类药物是目前在治疗恶性肿瘤方面应用最多的一类药物，其抗肿瘤的广谱性和有 效性得到了人们的肯定。同时为了克服该类药物严重的毒副作用及耐药性能缺点，近几 十年来人们探索合成了许多新型的铂类配合物，其中四价铂配合物和具有活性配体的铂 配合物成为研究热点之一。本文以氮杂查尔酮及查尔酮缩氨基硫脲席夫碱为配体合成了 Pt(IV)配合物，并通过元素分析、红外和紫外光谱分析对其结构进行了表征。对体外人 肺腺癌细胞(A-549)和人宫颈癌细胞(Hela)的抗肿瘤活性测试结果表明，配合物对A-549 细胞均有一定的抑制作用，而对Hela细胞而言，除3-(4-甲基苯基)-1-吡啶基-丙烯酮合铂 (IV)配合物和3-(2-氯苯基)-1-吡啶基-丙烯酮合铂(IV)对其没有明显的抑制作用外，其它配 合物均表现出一定的抑制作用，而相应的配体除3-(4-硝基苯基)-1-吡啶基-丙烯酮外，对 两种细胞增殖的抑制作用均不明显，但都明显低于相应的配合物。 关键词 氮杂查尔酮；查尔酮缩氨基硫脲Schiff 碱；Pt(IV)配合物 I Abstract Abstract Abstract AAbbssttrraacctt Chalcones are a class of natural organic compounds existed in medicinal plants, which are the precursors to synthesize flavones. The main structure of chalcone is 1,3-bis-aryl-prop- 2-en-1-one. The structure of chalcone is flexible, so it can bind different receptors. However, the source of natural chalcones is very limited, so it is very import to study the synthesis of chalcones. This article summarizes the synthesis of chalcones and its application.