第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成.pdfVIP

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2015-09-09 发布于北京
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第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成.pdf

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第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成烯烃: 含有碳-碳双键(C=C)的碳氢化合物特点：不饱和官能团，能与其他原子或基团再结合通式: CnH2n 官能团: 双键乙烯ethene 1,3-丁二烯；1,3-butadiene 异戊二烯2-methyl-1,3- 环己烯cyclohexene butadiene 8.1. 烯烃的分类双键个数：单烯烃或多烯烃碳碳双键数目最少的多烯烃为双烯烃双键所在位置分为： 1) 聚集双烯(两个双键共用1个双键碳原子)，即含 C C C 体系的二烯烃。最简单累积二烯烃是丙二烯。 2 ）共轭二烯烃(两个双键被1个单键隔开)，即含 C C C C 体系的二烯烃；最简单共轭二烯烃是1,3-丁二烯。 3)孤立二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开，即含体系的二烯烃。如1,4-戊二烯。 C C(CH ) C C (n 1) 2 n 8.2 烯烃的结构特征 8.2.1 单烯烃的结构特征 2 1 双键碳是sp 杂化。 2 π键是由p轨道侧面重叠形成。 3 室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。 π键使C-C键旋转受阻, 与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列; 存在顺反异构。烯烃的结构 π 2 官能团: C=C ( π/ σ键); =Csp ; B B sp2 C C 五个 σ键在同一个平面上; π电子 A A 云分布在平面的上下方。 * C-C C=C σ MO 键能/kJmol-1 346 610 * π MO E 键长/nm 0.154 0.134 π MO π键键能：264 kJ/mol σ MO 顺、反异构体转化活化能: 264kJ/mol H C CH3 3 H C H 3 H H H CH 3 o o C=C