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第26卷，第6期 光 谱 实 验 室 V01．26，No．6 200 ChineseJournal 9年11月 of Laboratory 9 Spectroscopy ∞(5一氟尿嘧啶一1一基甲基甲酰基)氨基 一2一甲基丁酸的合成及红外光谱研究① 王卫东②“6张桃莲。 n(湖北师范学院化学与环境工程学院湖北省黄石市磁湖路82号435002) 6(湖北师范学院生化分析技术湖北省重点实验室湖北省黄石市磁湖路82号435002) 摘 要 以5一氟尿嘧啶一1一基乙酸、二环己基碳二酰亚胺和L一缬氨酸为原料。1一羟基苯并三氮唑为辅 助试剂，通过碳二亚胺法液相偶联法合成了一种新型的a-(5一氟尿嘧啶一1一基甲基甲酰基)氨基一2一甲基丁酸 化合物。通过红外光谱、元素分析确证了该种“5一氟尿嘧啶短肽化合物”的结构。 关键词5一氟尿嘧啶；￡一缬氨酸；合成；红外光谱 中图分类号：0629．72；0657．33文献标识码：A 1 前言 近几十年来，5一氟尿嘧啶始终作为首选抗代谢药用于临床治疗结直肠癌、胃癌、乳腺癌等多种 癌症。但由于其代谢过快及亲脂性较低，5一氟尿嘧啶的生物利用度低，影响抗肿瘤疗效，且其治疗剂 量与中毒剂量接近[1]。而5一氟尿嘧啶～1一基乙酸作为新的抗癌活性体已被引入到短肽分子中，以改 善药物的性能，正受到越来越多的关注。以陈茹玉院士为首的研究团队已合成了一系列5一氟尿嘧 啶一1一基乙酸的二肽、三肽衍生物，并进行了抗癌活性的研究，表明其具有良好的抗癌活性c2’3]。 本文主要利用5一氟尿嘧啶为起始原料来合成新型的5一氟尿嘧啶短肽配体[弘(5-氟尿嘧啶一1一 基甲基甲酰基)氨基一2一甲基丁酸]，并通过元素分析、FT—IR等测试手段确定所合成的5一氟尿嘧啶 短肽配体的结构。为进一步研究5一氟尿嘧啶短肽金属配合物的抗癌活性提供了可能。 合成路线： O CICHzC02H KOHIH20 O O O H CH2COBt ， H 。办≮洲卜∞ c厂＼cH ①湖北省教育厅重点科研项目(和湖北师范学院重点科研项目(2006A09) ②联系人·电话：(0714)6515602；E—mail；wangwd一007@163．COrn 作者简介：王卫东(1964一)．男．辽宁省锦州市人，教授．主要从事配位化学研究． 收稿日期：2008—12—16；接受日期：2009—09．18 万方数据 第6期 王卫东等：a-(5一氟尿嘧啶一1．基甲基甲酰基)氨基一2．甲基丁酸的合成及红外光谱研究 2 实验部分 2．1试剂与仪器 5一氟尿嘧啶，L一缬氨酸(生化试剂，国药集团化学试剂有限公司)；二环己基碳二酰亚胺(4t学 纯，国药集团化学试剂有限公司)；1一羟基苯并三氮唑(化学纯，J＆K 学纯，青岛海洋化工厂)；氯乙酸，浓盐酸，N，N一二甲基甲酰胺，氢氧化钾，氯仿，甲醇(都是分析纯)， 实验用水为二次蒸馏水(经石英亚沸蒸馏器提纯)。Nicolet5700FT—IR红外光谱仪(美国热电公司， KBr压片)，EA一1112元素分析仪(意大利卡尔巴公司)。 2．2 5一氟尿嘧啶一1一基乙酸的合成 H：2．68，N：14．89)，与理论值相符合。 zO，C
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