磺胺偶氮苯类化合物的合成和其热致变色性能的研究.pdfVIP

磺胺偶氦苯类化合物的合成及其热致变色性能的研究+ 吴爱斌，赵静，徐汉红，朱传方 (华中师范大学化学系．湖北武汉430079) 摘要：以乙酰苯胺为原料，蛭氯磺化，氨解、量 有可能用于信息存储及电开关器件等高技术领域． 氮化和偶联反应．合成了8十磺胺偶氟革类化舍物， 因而受到人们广泛关注邮】．近年来，人们对于偶氮 其中有6个是未见文摅报道的．利用缸外光谱、橱 苯化合物光致变色现象的研究报道较多”．而对其热 磋共振氢谱争元素分析等确定T它们的蛄构，井对 致变色现象的研究报道却极少．尤其是磺胺偶氮苯 算热致变色性能作了初步研究． 化台物p1．本文研究了以乙酰苯胺为原料先合成对氨 关键词：对氯基苯礴酰胺；台成；热色性 基苯硪豌胺．；l!；后经重氮化、偶联反应，合成了8 个磺胺偶氮苯类化台物，其中有6个是未见文献报 I引言 道的，井通过红外光谱、核磁共振氢谱和元紊分析 等对其结构进行了确认，井对其热致变色性能作了 台有生色团的偶氮苯衍生物，不仅可作为染料 初步研究． 中间体lll，而且还具有电光、光致变色等物理性质， 一6 蚕f 耋1 去 毗牵～ 一辛|} 一辛一 等 !暨：+。哥。。9鼢毗 岫牵一 2实验 钠中和．得粗产品．用承进行置结晶。产品于45℃ 下减压干燥48h·产率82％，m．p．163--4℃． 2．1对氮基苯璃酰艘的台成011 2．2取代¨}礴胺苯基傅氮)苯酚的合成 称取129乙酰苯胺于干燥的250mi锥形瓶中， 取对氨基苯磺酰胺3．59、浓盐酸5InI、水30m! NaN02的水溶 配成溶液．在0--5℃下蒲入含0．]tool 缓慢加热t使其熔化-然后置于冰浴中冷却。将33mi 氯硪酸分几次加入固化的物斟中．振摇，使反应温 液，搅拌30rain，制得重氮盐溶液．将所得的重氨 度保持在15。c以下，当太部分固体已溶解时．再温 盐溶渡缓慢滴入吉0．1tool取代苯酚的醇碱瞎液中． 热数分钟后置于冰浴中冷却。将反应棱倾^盛膏 并剧烈搅拌60rain．静置3h抽撼a沉淀用c2地OH／H20 200ml碎冰的烧杯中．抽滤．得对己酰氨基苯磺酰 (1：1)重结晶．亍45℃下碱压干燥48h· 2．3取代4■舢囊胺苯基儡氯)荤胺的古成 氯．在搅拌下慢慢加入50ml敲氨水-升温至70℃ 加热敦分钟．冷却，抽滤．得对乙酰氪基荦磺酰胺· 将上述制得的t氮盐溶藏缓慢滴入台0．|too|取 然后加入20mi盐酸使其溶解。搅拌下加入固体碳酿 代苯胺醇溶渡的HAc／NaAe缓冲体系中，搅拌 —i萄禹赢函鬲丽怒 锄麓拳|科簟刊，2001·lo 60min·升温至70℃搅拌150miIl·静置3h后抽滤． 左右出现的中强吸收埠为s==o的伸缩振动吸收 坶；其核磁共振彝谱表明·在d叫14 用C2H501-I，14：0(1：1)进行重结晶t于45℃下减压 8扣9．92)10-s 干燥48h。 之间一宽的弱吸收峰为酚羟基的质子吸收峰